Glikolsav

A glikolsav (vagy hidroxiecetsav) a legegyszerűbb α-hidroxikarbonsav. Színtelen, szagtalan, higroszkópos kristályokat alkot, melyek vízben jól oldódnak. Különböző bőrápoló termékekben használják. Előfordul az éretlen szőlőben, a cukornád és a vadszőlő levelében.^[4] Észtereit és sóit glikolátoknak nevezzük.

glikolsav
A glikolsav kémiai szerkezete A glikolsav pálcikamodellje
IUPAC-név	2-hidroxietánsav
Más nevek	hidroxiecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	79-14-1
PubChem	757
ChemSpider	737
EINECS-szám	201-180-5
DrugBank	DB03085
KEGG	C03547
ChEBI	17497
RTECS szám	MC5250000
SMILES	C(C(=O)O)O
InChI	1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
InChIKey	AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1209322
UNII	0WT12SX38S
ChEMBL	252557
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H4O3
Moláris tömeg	76,05 g/mol
Megjelenés	fehér, szilárd por
Sűrűség	1,49 g/cm³[1]
Olvadáspont	75 °C
Forráspont	bomlik
Oldhatóság (vízben)	70% oldat
Oldhatóság (más oldószerek)	alkoholok, aceton, ecetsav és etil-acetát[2]
Savasság (pKa)	3,83
Veszélyek
Főbb veszélyek	korrozív (C)
NFPA 704	1 3 0
R mondatok	R22-R34
S mondatok	S26-S36/37/39-S45
Lobbanáspont	129 °C[3]
Rokon vegyületek
Rokon α-hidroxi savak	tejsav
Rokon vegyületek	glikolaldehid ecetsav glicerin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása

Legnagyobb részét formaldehid és szintézisgáz katalitikus reakciójával állítják elő (formaldehid karbonilezése), mely rendkívül gazdaságos eljárás.^[5]

Előállítják továbbá klórecetsav nátrium-hidroxidos reakciójával, majd azt követő savanyítással.

A fenti eljárásokkal évente néhány ezer tonnát állítanak elő. További eljárások az oxálsav naszcensz hidrogénnel történő redukciója, valamint a formaldehid ciánhidrinjének hidrolízise, ezeket azonban nemigen használják ipari léptékben.^[6] A manapság gyártott glikolsav egy része mentes a hangyasav szennyezéstől. A glikolsav természetes anyagokból – például cukornádból, cukorrépából, ananászból, kantalup típusú sárgadinnyéből és éretlen szőlőből – is kinyerhető.^[7]

Enzimatikus biokémiai eljárással is elő lehet állítani, ezzel a módszerrel tisztább anyagot lehet kapni, mint a hagyományos kémiai szintézissel, kisebb a folyamat energiaigénye, és a melléktermék is kevesebb.^[8]

Felhasználása

A textiliparban festő- és cserzőanyagként,^[9] az élelmiszerek feldolgozásában ízanyagként és tartósítószerként, a gyógyszeriparban bőrápolószerként használják. Felhasználják ragasztók és műanyagok gyártásában is.^[10] Gyakori összetevője az emulziós polimereknek, tinták és festékek oldószereinek, ezzel javítva azok folyási tulajdonságait és fényüket.

Mivel a bőrbe nagyon könnyen behatol, bőrápoló készítményekben is alkalmazzák, leggyakrabban mint kémiai hámlasztószert. A felhasznált oldat töménységén kívül a pH-ja is fontos szerepet játszik a hatásának erősségében. Javítja a bőr megjelenését és textúráját. Alkalmazásakor a bőr felső rétegével reagál, az elhalt hámsejteket összetartó lipidek közötti kötőerőket gyengíti, ezáltal lehámlasztja az elhalt bőrréteget.

Számos szerves kémiai szintézisben fontos köztitermék, például oxidációs-redukciós reakciókban, észterképzésben és hosszúláncú polimerizációban. Monomerként használják poliglikolsav és más biokompatibilis kopolimerek (pl. PLGA) előállításához.

Kereskedelmi szempontból fontos származékai a metil- és etil-észterek, melyek – a tiszta savtól eltérően – könnyen desztillálhatóak (forráspontjuk rendre 147–149 és 158–159 °C). Butil-észterét (f.p. 178–186 °C) egyes lakkokban használják, mivel nem illékony, és jó oldószer.^[6]

Biztonságtechnikai információk

A pH-tól függően erősen irritáló lehet.^[11] Az etilénglikolhoz hasonlóan oxálsavvá metabolizálódik, emiatt lenyelve veszélyes lehet.