Etilénglikol

Az etilénglikol egy sűrűn folyó, édes ízű, mérgező folyadék. Fagyálló folyadékként használják. Egyszerűbb elnevezése a glikol. Szerves vegyület, a kétértékű alkoholok (diolok) legegyszerűbb képviselője.

Etilénglikol
IUPAC-név	Etán-1,2-diol
Más nevek	Etilénglikol Monoetilénglikol 1,2-dihidroxietán Glikol
Kémiai azonosítók
PubChem	174
ChemSpider	13835235
EINECS-szám	203-473-3
KEGG	C15588
ChEBI	30742
RTECS szám	KW2975000
InChIKey	LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	505945
Gmelin	943
UNII	FC72KVT52F
ChEMBL	CHEMBL457299
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H4(OH)2
Moláris tömeg	62,068 g/mol
Sűrűség	1,1132 g/cm³
Olvadáspont	−12,9 °C (260 K)
Forráspont	197,3 °C (470 K)
Oldhatóság (vízben)	Vízzel minden arányban elegyedik.
Viszkozitás	16,1 mPa s[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R22[2]
S mondatok	(S2)[2]
Lobbanáspont	111 °C (zárt csészében)
Öngyulladási hőmérséklet	410 °C
LD50	4700 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon többértékű alkoholok	propilénglikol glicerin
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Fizikai tulajdonságai

Az etilénglikol vagy monoetilénglikol (etán-1,2-diol) színtelen, sűrűn folyó, édes ízű, mérgező folyadék. A nagy viszkozitás oka az, hogy molekulái között erős hidrogénkötéseket alakít ki. Vízzel kiválóan elegyedik, de apoláris oldószerektől különválik. A molekula poláris részének hatása erősebb.

Felhasználása

A vízmolekulákkal erős hidrogénkötést képez, ami megakadályozza a szabályos jégkristályok kialakulását. Ennek eredményeképpen nagyon alacsony az olvadáspontja. 60%-os töménységű glikol -36 °C-on fagy meg. Ezért használják fagyálló folyadékként az autókban, épületgépészeti csőrendszerekben, vagy repülőgépek felületén végbemenő jégképződés ellen. Ezen kívül felhasználják még poliészter gyártásánál is.

Toxicitása

Az etilénglikol közepesen mérgező, embernél a minimális halálos dózis 1400 mg/testsúlykg, vagyis egy felnőtt esetében 75 ml, kb. fél pohárnyi. Veszélyességét az okozza, hogy édes ízű, ezért fennáll a nagyobb mennyiség elfogyasztásának veszélye. A fogyasztókhoz eljutó etilénglikol-tartalmú termékekbe (fagyálló) keserű ízt adó vegyületeket (denatónium-benzoát) ajánlott keverni.

A mérgezés első tünetei (30 perc-12 óra között) a központi idegrendszer működészavara, depressziója, ami szédülés, fejfájás, izomrángás formájában jelentkezik. A második fázisra (12-36 óra) felgyorsult légzés és szívdobogás jellemző. A harmadik fázisban (24-72 óra) vesetájéki fájdalom, véres vizelet, eleinte sok, aztán kevés vizelet jelzi a vese károsodását, ami kómához és halálhoz vezet.

A toxicitás kiváltója nem maga az etilénglikol, hanem a metabolitjai. Lebontásának első fázisában a máj alkohol-dehidrogenáz enzimje glikolaldehiddé alakítja (ezért a mérgezés ideiglenes ellenszere az etil-alkohol, amely lefoglalja ezt az enzimet), majd az aldehid-dehidrogenáz főleg glikolsavat és kisebb mértékben glioxált képez belőle. A mérgezés második fázisáért a glikolsav okozta elsavasodás felelős.

A glikolsav gyorsan lebomlik, főleg hangyasavra és szén-dioxidra, egy kisebb része (2,5%) viszont oxálsavvá alakul, amely kalcium-oxalát formájában kikristályosodik a vesében és ott szövetpusztulást és súlyos esetben a szerv teljes leállását okozza.

Az etilénglikol nagy dózisban patkányok esetében fejlődési rendellenességeket okoz az embriókban. Nyúlnál ilyen hatást nem sikerült megfigyelni, az ember esetében az ilyen hatások vitatottak.^[4]