Etén

Az etén (elavult nevén etilén) egy C₂H₄ összegképletű szerves vegyület. Az alkének legegyszerűbb képviselője, telítetlen szénhidrogén. Színtelen, kormozó lánggal égő gáz. Molekulája apoláris, vízben rosszul, szerves oldószerekben (például toluolban, éterben) jól oldódik. Jelentősége nagy, etilénből gyártják a polietilént, ami fontos műanyag. Növényi hormon, gyorsítja a gyümölcsök érését és szabályozza a növények virágzását.

Etén
IUPAC-név	etén
Más nevek	etilén[1]
Kémiai azonosítók
CAS-szám	74-85-1
SMILES C=C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H4
Moláris tömeg	28,05 g/mol
Megjelenés	színtelen gáz
Sűrűség	1,178 kg/m³ 15 °C-on (gáz)
Olvadáspont	−169,2 °C
Forráspont	−103,7 °C
Oldhatóság (vízben)	3,5 mg/100 ml (17 °C)
Savasság (pKa)	44
Veszélyek
EU osztályozás	Rendkívül gyúlékony (F+)[2]
NFPA 704	4 1 2
R mondatok	R12, R67[2]
S mondatok	S9, S16, S33, S46[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	etán acetilén
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Fizikai tulajdonságai

Színtelen, nem mérgező, édeskés szagú gáz. Levegőnél kisebb sűrűségű. Vízben rosszul oldódik (apoláris). Molekulái között gyenge másodrendű, diszperziós kölcsönhatás lép fel, ezért olvadás- (−169 °C) és forráspontja (−104 °C) is alacsony.

Kémiai tulajdonságai

Az etilén az alkének közé tartozik, az alkének az alkánokkal ellentétben nagyon reakcióképesek telítetlen kötésük miatt.

Égése

Az etilén meggyújtásakor világító, kormozó lánggal ég. A kormozó láng arra utal, hogy az etilén égése magas szén- és alacsony hidrogéntartalma miatt nem tökéletes. A világító láng azzal magyarázható, hogy az el nem égett koromszemcsék izzanak.

Az égés reakcióegyenlete (tökéletes égés esetén):

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+3\ O_{2}\longrightarrow 2\ H_{2}O+2\ CO_{2}} }$

Az etén levegővel robbanóelegyet alkot.

Addíciós reakciói

Az etilén kétszeres kötése igen hajlamos addíciós reakciókra. Addíciós reakcióban két vagy több molekula egyesül, melléktermék nem képződik. Az etilén könnyen addícionál halogéneket. A reakció brómmal a következő egyenlet szerint játszódik le:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+Br_{2}\longrightarrow CH_{2}Br{-}CH_{2}Br} }$

A folyamatban 1,2-dibrómetán képződik. Hidrogén-halogenidekkel is addíciós reakcióba lép, hidrogén-klorid addíciójakor például klóretán keletkezik:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+HCl\longrightarrow CH_{3}{-}CH_{2}Cl} }$

Katalizátor (például finom eloszlású platina) jelenlétében hidrogénnel addíciós reakcióba vihető, telíthető. Az etilén telítésekor etán keletkezik.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}\longrightarrow CH_{3}{-}CH_{3}} }$

A hidrogén-halogenidekkel analóg módon addícionál kénsavat is, etil-hidrogénszulfát (savanyú kénsavészter) keletkezése közben.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}OSO_{2}OH} }$

Az etilén vízaddíciója kénsav jelenlétében megy végbe. Az etilén először kénsavat addícionál, majd a keletkező etil-hidrogénszulfát hidrolízise során etanol képződik:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CH_{2}{-}OSO_{2}OH+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+H_{2}SO_{4}} }$

Szén-monoxid és hidrogén addíciója etilénre propionaldehidet eredményez (hidroformilezés).

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}+CO\longrightarrow CH_{3}{-}CH_{2}{-}CHO} }$

Oxidációs reakciók

Az etilén enyhe oxidációjakor (H₂O₂ vagy lúgos közegben KMnO₄ hatására) egy epoxid (etilén-oxid) jön létre átmeneti termékként, majd az etilén-oxid etilénglikollá hidrolizál. Az epoxidok háromtagú oxigéntartalmú gyűrűt tartalmazó heterociklusos vegyületek. Az etilén-oxid szerkezete az éterekre hasonlít (gyűrűs éternek tekinthető). Nagyon reakcióképes, könnyen bomlik.

Az etilén enyhe oxidációja

Az etilén erőteljes oxidációjakor (KMnO₄ hatására kénsavas közegben) a telítetlen kötés felhasad és két molekula hangyasav képződik.

Szintén az etilén oxidációs reakciói közé tartozik az ozonidos lebontása is. Az ozonidos lebontás ózongáz hatására játszódik le. A folyamat lánchasadással jár. A lebontás során gyűrűs termék keletkezik. A képződő ozonid robbanékony vegyület. Az ozonidot többféleképpen el lehet bontani, hidrolízise során például aldehid keletkezik.

Etilénből és ecetsavból oxigén és katalizátor jelenlétében vinil-acetát keletkezik. Ez egy több lépésben lejátszódó oxidációs reakció.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}COOH+CH_{2}{=}CH_{2}\longrightarrow CH_{3}{-}COO{-}CH{=}CH_{2}+H_{2}O} }$

Polimerizáció (poliaddíció)

A poliaddíció a polimerizáció egyik fajtája. Több etilénmolekula kapcsolódik össze makromolekulává, polimerré. A poliaddíció során az addícióhoz hasonlóan nem keletkezik melléktermék. Az etilén polimerizációja katalizátor hatására megy végbe. A polimerizáció során polietilén képződik.

${\displaystyle \mathrm {n\ CH_{2}{=}CH_{2}\longrightarrow [-CH_{2}{-}CH_{2}-]_{n}} }$

Előállítása

Az etilén ipari méretekben kőolaj vagy földgáz krakkolásával állítható elő. A krakkgázok jelentős mennyiségű etilént tartalmaznak. Laboratóriumban előállítható etanolból kénsavval vízelvonással vagy 1,2-dibrómetánból (vagy 1,2-diklóretánból) eliminációval. Az elimináció cink hatására játszódik le a dibrómetán (vagy diklóretán) alkoholos oldatának melegítésekor.

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {BrCH_{2}{-}CH_{2}Br+Zn\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+ZnBr_{2}} }$

Biológiai jelentősége

Az etilén növényi hormon, a gyümölcsök érését gyorsítja, és a növények virágzására hat. A magvak csírázását, és a hagymák és a gumók kihajtását befolyásolja. Az etilént a kertészetben és a gyümölcstermesztésben is felhasználják hormonhatása miatt, mivel a zölden szedett gyümölcsöknek (például banánnak) segíti az utóérését, és időzíthető vele egyes dísznövények virágzása (bizonyos határok között).

Jegyzetek

1. Az 1993-as IUPAC-jelentés óta nem ajánlott a használata, mert összetéveszthető a −CH₂−CH₂− kétértékű csoporttal.
2. Az etilén (ESIS)^{[halott link]}

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
• Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethen című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• Dr. Siposné Dr. Kedves Éva, Horváth Balázs, Péntek Lászlóné: Kémia 10. Szerves kémiai ismeretek - ISBN 978-963-697-358-2
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet: Nyílt szénláncú vegyületek
• Furka Árpád: Szerves kémia

• Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap