szerves kénvegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A dimetil-szulfoxid (DMSO, INN: dimethyl sulfoxide) szerves kénvegyület. Színtelen, szagtalan, kissé keserű ízű és édes utóízű higroszkópos folyadék, mely jól elegyedik vízzel és szerves oldószerekkel. Poláris, aprotikus[2] oldószer, mely mind poláris, mind apoláris vegyületek oldószere. Gyógyszerként és gyógyszerkészítmények összetevőjeként is alkalmazzák.
Dimetil-szulfoxid | |||
![]() A dimetil-szulfoxid sztereó szerkezeti képlete magányos elektronpárokkal, kötéshosszokkal és -szögekkel | ![]() A dimetil-szulfoxid kalottamodellje | ||
IUPAC-név | Dimetil-szulfoxid | ||
Szabályos név | (Metilszulfinil)metán Dimetil(oxido)szulfur | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
Rövidítés | DMSO, Me2SO | ||
CAS-szám | 67-68-5 | ||
PubChem | 679 | ||
ChemSpider | 659 | ||
EINECS-szám | 200-664-3 | ||
DrugBank | DB01093 | ||
KEGG | D01043 | ||
MeSH | Dimethyl+sulfoxide | ||
ChEBI | 28262 | ||
RTECS szám | PV6210000 | ||
ATC kód | G04BX13, M02AX03 | ||
| |||
| |||
InChIKey | IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N | ||
Beilstein | 506008 | ||
Gmelin | 1556 | ||
UNII | YOW8V9698H | ||
ChEMBL | 504 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C2H6OS | ||
Moláris tömeg | 78,13 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 1,1004 g cm-3 | ||
Olvadáspont | 19 °C | ||
Forráspont | 189 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
Oldhatóság (dietil-éter) | nagyon jól oldható | ||
Savasság (pKa) | 35[1] | ||
Törésmutató (nD) | 1.479 εr = 48 | ||
Viszkozitás | 1.996 cP at 20 °C | ||
Kristályszerkezet | |||
Dipólusmomentum | 3.96 D | ||
Veszélyek | |||
MSDS | Oxford MSDS | ||
Főbb veszélyek | irritáló és gyúlékony | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R36/37/38 | ||
S mondatok | S26, S37/39 | ||
Lobbanáspont | 89 °C | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | dimetil-szulfid, Metil-szulfonil metán, aceton | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
1866-ban Alekszandr Zajcev orosz tudós szintetizálta először. Iparilag dimetil-szulfid oxidációjával állítják elő.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Dimethylis sulfoxidum néven hivatalos.
Az Interstitial cystitis(en) ismeretlen eredetű hólyagfájdalom, melyet nem vírus, baktérium vagy más mikroorganizmus okoz. Kezelése: 50 ml 50%-os DMSO-oldatot katéter vagy fecskendő segítségével a hólyagba juttatnak, amit 15 percre vissza kell tartani. Az oldat a vizelettel távozik. A kezelést kéthetenként megismétlik. A panaszok enyhülése után a kezelést ritkítják.
Mellékhatások:
A szer hólyagba juttatása után néhány perccel gyakran fokhagymaíz érezhető akár órákon keresztül. Előfordul, hogy a lehelet és/vagy a bőr fokhagymaszagúvá válik akár 72 óra időtartamra.
Az Európai Unióban súlyos, traumás koponyaűri sérülés kezelésére engedélyezett gyógyszer.[3] Olyankor alkalmazzák a DMSO-t, ha nincs koponyatörés, de az agyszövetek sérülése miatt beszéd-, mozgás-, látászavar, az idő, hely vagy személyek felismerési zavara lép fel. A tünetek általában koponyán belüli vérzés vagy a sérülés okozta duzzanat következményei.
A DMSO az ödéma kialakulásának megakadályozásával és a vérkeringés javításával csökkenti a koponyaűri nyomást. Gátolja az agyszöveti sejtek Na+-csatornáinak működését, ezáltal megváltoztatja a szervezetbeli folyadék eloszlását.
Megkönnyíti a legkülönbözőbb oldott anyagoknak a bőrön való áthatolását. Bizonyos ízületi kenőcsök tartalmazzák (pl. Dolobene gél[4]). Az Egyesült Királyságban idoxuridinnel(en) kombinálva herpesz helyi kezelésére alkalmazzák.
Számos gyógyszer összetevője, pl. metildopa (vérnyomáscsökkentő), ioverzol(en) (röntgen kontrasztanyag), ranitidin (hisztamin H2-receptor(en) antagonista), olanzapin (szkizofrénia elleni gyógyszer), duloxetin (szerotonin/norepinefrin visszavétel gátló(en)), norfloxacin(en) (antibiotikum).
Számos gyógyszerkészítmény hatóanyaga önállóan vagy kombinációban.[5] Magyarországon nincs forgalomban.[6]
Kevésbé toxikus, mint a többi hasonló oldószer (dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-2-pirrolidon(en)). Széles körben használják oldószerként, extrahálószerként[7] a sejtbiológia és biokémia területén, valamint több fontos polimer (pl. poliakrilnitril) előállításánál. Oldja a kén-dioxidot, acetilént és más gázokat.
Szintetikus oldószer a növényvédő- és gyomirtó szereknél. Vízben oldódó készítményeknél használják. Ezen kívül segít a hatóanyagoknak a növények membránjain áthatolni. Kiemelkedő ökotoxikológiai tulajdonságainak köszönhetően csökkenti a környezeti kockázatokat.
A finomelektronikában fotóérzékeny anyagok eltávolítására használják, például a lapos képernyő gyártásban.
Az olajiparban N-metilpirrolidon(en) helyett az olaj nemkívánatos aromás összetevőinek (gyanta és naftalin) mentesítésére kiválóan alkalmas.
Graffiti eltávolítására szolgáló lemosó készítmény.
Alapanyag szintetikus gyógyszerek előállításánál. Metilező szer. NMR spektroszkópiában(en) is alkalmazzák.
Sejtek lefagyasztásakor megakadályozza a sejtfal károsodását (a glicerinhez hasonlóan).
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.