From Wikipedia, the free encyclopedia
Az azelainsav (másik nevén azelasav) fehér por (op. 109–111°C). Telített, egyenes láncú, 9 szénatomos dikarbonsav. A természetben is előfordul a búzában, rozsban, árpában. Ricinusolaj oxidációjakor képződik. Számos bőr- és hajkondicionáló része. Bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazzák, általában más szerekkel kombinációban.
Azelainsav | |||
![]() | |||
![]() | |||
IUPAC-név | Nonándisav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 123-99-9 | ||
PubChem | 2266 | ||
ChemSpider | 2179 | ||
DrugBank | APRD00812 | ||
KEGG | D03034 | ||
ChEBI | 48131 | ||
ATC kód | D10AX03 | ||
Gyógyszer szabadnév | azelaic acid | ||
| |||
| |||
InChIKey | BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | F2VW3D43YT | ||
ChEMBL | 1238 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C9H16O4 | ||
Moláris tömeg | 188,22 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen, lemezkés, tűs kristályok | ||
Olvadáspont | 109-111 °C[1] | ||
Forráspont | 286 °C at 100 mmHg[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | 2,14 g/L[2] | ||
Oldhatóság (alkohol) | jól | ||
Savasság (pKa) | 4,550, 5,598[2] | ||
Farmakokinetikai adatok | |||
Biológiai felezési idő | 12 óra | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Olajsavból, ózonnal történő oxidációval.[enWiki 1] Az ózon középen, a kettős kötésnél szakítja el az olajsav szénláncát. Melléktermékként nonánsav keletkezik (a szénlánc másik feléből).
A Malassezia furfur[enWiki 2] (másik nevén Pityrosporum ovale) nevű, az élesztőgombák közé tartozó gomba állítja elő, mely megtalálható a természetes bőrben. A nonánsav baktériumok általi lebontásakor szintén azelainsav keletkezik.
Növényekben az azelainsavnak vészjelző funkciója van, mely fertőzés esetén elindítja a válaszreakciót. Biológiai jelzőként szolgál, mely szalicilsav felhalmozódását okozza. A szalicilsav a növényi védekező mechanizmus fontos része.
Az azelainsav észtereit kenőcsökben és plaszticizerekben[enWiki 3] használják. Hexametilén-diaminnal a Nylon[enWiki 4] 6,9 nevű műanyagot lehet elállítani.[3]
Az azelainsavat enyhe és közepesen súlyos akne[enWiki 5] ellen alkalmazzák, mind mitesszeres, mind fertőzéses esetben. Gátolja az aknét okozó baktérium növekedését, ezáltal tisztán tartja a bőr pórusait.
A kivörösödött bőr kezelésére az azelainsav gyulladásgátló hatását használják helyileg alkalmazott gél formájában. Bizonyos esetekben a nők szőr növekedéséről számoltak be az arcon és a nyakon.
Az azelainsavat különböző bőrszíneződések kezelésére használják, pl. melazma,[enWiki 7] fertőzés utáni hiperpigmentáció, különösen sötétebb bőrűek esetén. A hidrokinon kiváltására ajánlják olyan országokban, ahol annak biztonságossága megkérdőjeleződött (pl. EU, Japán).
Az azelainsav a tirozináz[enWiki 8] enzimet gátolja, ezzel csökkenti a melanin[4][enWiki 9] mennyiségét.
Egy 1988-as kutatási jelentés arra a következtetésre jutott, hogy az azelainsav cink ionnal és B6-vitaminnal kombinálva erős I-es típusú 5-alfa-reduktáz[enWiki 10] gátló. Ez az enzim (mind az I-es, mind a II-es típusa) alakítja át a tesztoszteront dihidro-tesztoszteronná.[enWiki 11] Ez az anyag felelős egyrészt a prosztata megnagyobbodásáért, másrészt a hajhagymák[enWiki 12] károsodásáért.
Klinikai próba nem erősítette meg az azelainsav hajhullás elleni hatékonyságát.
Magyarországon két készítmény van forgalomban:[5]
Más országokban számos készítményben található azelainsav mind önállóan, mind kombinációban.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.