1,3-Pentadién

Az 1,3-pentadién, triviális nevén piperilén a diének közé tartozó illékony, gyúlékony szénhidrogén. Molekulájában két kettős kötés található, két geometriai (cisz és transz) izomerje létezik. Az etilén kőolajból történő előállításának melléktermékeként nyerik.

1,3-Pentadién[1]
transz izomer
cisz izomer
IUPAC-név	penta-1,3-dién
Más nevek	piperilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám	2004-70-8, 1574-41-0, 504-60-9
PubChem	62204
ChemSpider	56020
EINECS-szám	207-995-2
SMILES	C/C=C/C=C
InChI	1/C5H8/c1-3-5-4-2/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+
InChIKey	PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H8
Moláris tömeg	68,117 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,683 g/cm³ (transz izomer)[2] 0,691 g/cm³ (cisz izomer)[3]
Olvadáspont	−87 °C (transz izomer)[2] −141 °C (cisz izomer)[3]
Forráspont	42 °C (transz izomer)[2] 44 °C (cisz izomer)[3]
Oldhatóság	oldódik etanolban, éterben, acetonban és benzolban[4]
Törésmutató (nD)	1,430 (20 °C) (transz izomer)[2] 1,437 (20 °C) (cisz izomer)[3]
Veszélyek
EU osztályozás	F Xn
R mondatok	R11 R36 R37 R38
S mondatok	S16 S26 S36 S37 S39
Lobbanáspont	−28 °C (cisz izomer)[5]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Színtelen anyag,^[6] műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjeként használják.^[7]

Előállítása

Előállítható 1,3-butadién dimetil-szulfoxiddal bázis, például kálium-terc-butoxid jelenlétében történő metilezésével. A keletkező termék mintegy 80%-a transz, 20%-a cisz izomer.^[4]

Wittig-reakcióval is elő lehet állítani acetaldehidből, akroleinből vagy krotonaldehidből. A reakciók hozama és cisz/transz szelektivitása különböző tényezőktől (például a kiindulási anyagtól és az alkalmazott oldószertől) függ.^[8]

Piperidin Hofmann-eliminációs reakciója során is keletkezhet, ismételt kimerítő metilezés és azt követő trimetil-amin elimináció révén 1,4-pentadién keletkezik, mely a reakció körülményei között 1,3-pentadiénné izomerizálódik.^[9]

A pirolízisbenzin (pirobenzin) nyers C₅ frakciójának elválasztásával is előállítható – ezek az etiléngyártás melléktermékei.^[7]

Felhasználása

Felhasználják más vegyületek, például 2-metilfurán előállítására. Műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjei gyártásának köztiterméke. Piperilén-alapú termékek találhatók a modern – például borítékok, ragasztószalagok, pelenkák gyártásához használt – ragasztókban, továbbá az útburkolati jelekben.^[7]