kémiai vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A propin (metilacetilén) az alkinek közé tartozó telítetlen szénhidrogén, kémiai képlete CH3C≡CH. Az acetilénnel szemben biztonságosan cseppfolyósítható.[2]
| Propin | |||
 propin | |||
 | |||
| Más nevek | metilacetilén, allilén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 74-99-7 | ||
| PubChem | 6335 | ||
| ChemSpider | 6095 | ||
| EINECS-szám | 200-828-4 | ||
| MeSH | C022030 | ||
| ChEBI | 48086 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 878138 | ||
| ChEMBL | 116902 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4 | ||
| Moláris tömeg | 40,0639 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz[1] | ||
| Szag | édes[1] | ||
| Sűrűség | 0,53 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | −102,7 °C | ||
| Forráspont | −23,2 °C | ||
| Gőznyomás | 5,2 atm (20°C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Robbanási határ | 1,7%–?[1] | ||
| PEL | TWA 1000 ppm (1650 mg/m3)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propin a propadiénnel egyensúlyban van, a propin és propadién keverékét MAPD-nek is nevezik:
Az egyensúlyi állandó (Keq) értéke 270 °C-on 0,22, 5 °C-on pedig 0,1. A MAPD (gyakran nemkívánatos) melléktermékként keletkezik a propán propénné történő krakkolásakor – utóbbi fontos vegyipari alapanyag.[2] A MAPD károsan befolyásolja a propén katalitikus polimerizációját.
Laboratóriumi léptékben 1-propanol,[3] allil-alkohol vagy aceton[4] gőzeinek magnézium felett történő redukciójával is előállítható.
A szerves kémiai szintézisekben jól használható három szénatomos építőelem. n-butillítiummal deprotonálva propinillítium nyerhető, mely nukleofil reagensként karbonilokra addícionálva alkoholokat és észtereket ad.[5]
2-butinnal együtt alkilezett hidrokinonok előállításához is használják az E-vitamin totálszintézisében.[6]
Az alkin proton kémiai eltolódása rendszerint ugyanabba a tartományba esik az 1H-NMR spektrumban, mint a propargil protonoké. A propin esetében e két jel szinte majdnem pontosan egybeesik, így ezek átfedése miatt a propin deuterokloroformban, 300 MHz-es készüléken felvett 1H-NMR spektrumában csak egy éles szingulett látható 1,8 ppm-nél.[7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
