From Wikipedia, the free encyclopedia
A piperazin telített heterogyűrűs vegyület. Féreghajtó gyógyszerként és gázmosókban használják. Származékai között számos fontos vegyület – elsősorban gyógyszerhatóanyagként használt – található.
| Piperazin[1] | |||
 |  | ||
| IUPAC-név | piperazin | ||
| Más nevek | hexahidropirazin; piperazidin; dietilén-diamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-85-0 | ||
| PubChem | 4837 | ||
| ChemSpider | 13835459 | ||
| DrugBank | DB00592 | ||
| KEGG | D00807 | ||
| ChEBI | 28568 | ||
| ATC kód | P02CB01 | ||
| Gyógyszer szabadnév | piperazine | ||
| |||
| |||
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 1RTM4PAL0V | ||
| ChEMBL | 1412 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H10N2 | ||
| Moláris tömeg | 86,14 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér kristály | ||
| Sűrűség | 1,1 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 106 °C | ||
| Forráspont | 146 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 150 g/l (20 °C-on) | ||
| Savasság (pKa) | 9,8 | ||
| Lúgosság (pKb) | 4,19 | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Fehérjekötés | 60–70% | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  Xn | ||
| NFPA 704 |  2
2
0
| ||
| R mondatok | R34 R42/43 R52 R62 R63 | ||
| Lobbanáspont | 65 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | pirazin, piperidin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Színtelen, sós ízű, erősen higroszkópos pikkely alakú kristályok. Vízben, alkoholban, glikolokban oldódik, éterben nem. Erős bázis. Savakkal jól kristályosodó sókat képez, melyek enyhén savas kémhatásúak. Megköti a levegő szén-dioxidját. Hidrátja 6 vízmolekulát tartalmaz.
LD50-értékek (mg/tskg):
Etilén-dikloridból ammóniával:
+ 4 NH4Cl + 2 NH3 + 2 H2OKözbenső termék korróziógátlók, rovarirtók, kaucsuk segédanyagok, vulkanizációs gyorsítók, poliamid gyanták és poliolok előállításakor. Katalizálja a poliuretánok képződését (például a poliuretán habokét).
Számos gyógyszerhatóanyag előállításához használják: ofloxacin és más kinolon(en) típusú antibiotikumok, fenotiazinok (nyugtatók, elmebaj elleni szerek), féreghajtók, de ide tartozik a szildenafil is.
A kromatográfiában tisztításra, és keverékek pH-alapú elválasztására használják.[2]
Orsógiliszta (Ascaris lumbricoides) és az Enterobius vermicularis nevű fonalféreg ellenszere. Csökkenti a féreg izmainak acetilkolinra adott reakcióját az ideg–izom ingerületáttevődésnél, amitől az nem tud megtapadni a bél falán. Ezen kívül kötődik a parazita izmainak sejthártyáiban levő GABA-receptorokhoz(en), amivel túlpolarizálja az idegvégződéseket. Ettől a parazita izmai elernyednek, és az megbénul. A bénult parazitát a normál bélmozgás élve távolítja el a szervezetből.
A piperazint 1950 óta alkalmazzák az állatgyógyászatban. Embereknek (elsősorban gyermekeknek) a 19. század vége óta adták, és néha még ma is használják, ha az újabb szerek valamiért nem elég hatékonyak. Legnagyobbrészt változatlanul ürül a vizelettel, de kis mennyiségben nitrozo-piperazint, és nyomokban N,N'-dinitrozopiperazint is kimutattak azoknál, akik szedték. A piperazin fennmaradó részének a sorsa ismeretlen.
Allergiás reakciókat válthat ki a bőrön és a nyálkahártyákon, ezért szorult vissza a használata. További mellékhatások, melyek a kísérletek során csak néhány gyermekeknél jelentkezett: csalánkiütés, hányinger, hasmenés.
A piperazin igen kevéssé toxikus. Nem mutagén; rákot csak nátrium-nitrit egyidejű adása esetén okozott állatkísérletekben. (A nitrozo-piperazin nitritek hatására keletkezik.)
Szájon át kedd szedni tabletta, kapszula vagy „kanalas orvosság” formájában, vagy inhalációval (belélegzéssel). Az adagja szájon át 22–66 mg/tskg (vízmentes piperazinnal számítva) egy hétig, majd egy hét szünet után újabb egy hétig.
A piperazin igen sok gyógyszerkészítményben megtalálható önállóan, hidrát és sók formájában (leggyakrabban adipát, citrát és hidroklorid) és kombinációkban is.[3] Magyarországon nincs forgalomban.[4] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben három néven hivatalos:
| Piperazin-adipát | Piperazini adipas |
| Piperazin-citrát | Piperazini citras |
| Piperazin-hidrát | Piperazini hydricum |
A piperazint gázkezelőkben metil-dietanolaminnal(en) együtt szén-dioxid eltávolítására használják. A piperazin gyorsan megköti a szén-dioxidot (karbamát vagy dikarbamát keletkezik). A karbamátszint növekedésével a piperazin átadja a szén-dioxidot az MDEA-nak, és ezzel képessé válik újabb CO2-molekula felvételére.
Az MDEA-t eredetileg kén-hidrogén eltávolítására fejlesztették ki. Bár képes felvenni a gáz szén-dioxidtartalmának egy részét, sohasem szánták erre a célra. Piperazinnal való kombinálása számos előnnyel jár a többi szén-dioxid-tisztító eljárással szemben:[5] nagyobb tisztaságú gáz állítható elő, a gázmosó berendezésben kisebb keringtetési sebesség szükséges, és kevesebb hő keletkezik.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
