Oxindol

Az oxindol (2-indolon) aromás heterociklusos szerves vegyület. Biciklusos molekuláját kondenzált hattagú benzol-, valamint öttagú, nitrogéntartalmú gyűrű alkotja. Az oxindol az indolin származéka, melyben az 5 tagú gyűrű 2-es pozíciójában karbonilcsoport található.

Oxindol
Szabályos név	1H-indol-2(3H)-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám	59-48-3
PubChem	321710
ChemSpider	284794
EINECS-szám	200-429-5
KEGG	C12312
MeSH	Oxindole
ChEBI	31697
RTECS szám	NM2080500
SMILES c1ccc2c(c1)CC(=O)N2
InChIKey	JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	114692
Gmelin	637057
UNII	0S9338U62H
ChEMBL	40823
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H7NO
Moláris tömeg	133,15 g/mol
Olvadáspont	128 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxindol a triptofánszármazékok közé tartozik, az emberben a bélbaktériumok („normál flóra”) hatására képződik. Normál körülmények között a testben a máj lebontja és ártalmatlanítja. Nagyobb mennyisége szedációt, izomgyengeséget, alacsony vérnyomást és kómát okozhat. Hepatikus enkefalopátiában szenvedő betegeknél megemelkedett szérum oxindolszinteket mértek.^[1]

Hasonló aromás vegyületek

• Indolin
• Indol
• Indén
• Benzofurán
• Izoindolin
• Karbolin
• Izatin
• Metilindol
• Karbazol
• Pirrol
• Szkatol
• Benzol

Jegyzetek

1. Riggio, Oliviero (2010. február 2.). „Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy”. The American Journal of Gastroenterology 105 (6), 1374–1381. o. DOI:10.1038/ajg.2009.738.

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Oxindole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

• Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap