From Wikipedia, the free encyclopedia
A metil-jodid vagy jódmetán (gyakori rövidítéssel MeI) szerves jódvegyület, képlete CH3I. Ez a viszonylag nagy sűrűségű, illékony folyadék a metánból vezethető le, ha annak egyik hidrogénatomját jódatommal cseréljük le. Dipólusmomentuma 1,59 D, törésmutatója 1,5304 (20 °C, D), 1,5293 (21 °C, D). Az általában használt szerves oldószerekkel elegyedik. Színtelen, bár fény hatására a bomlás során keletkező jód miatt lilás árnyalatúvá válik. Fémréz felett tárolva a jód megkötődik. A metil-jodidot kiterjedten használják a szerves kémiai szintézisekben metilcsoport bevitelére. Ezt az átalakítást metilezésnek (metilálásnak) nevezik. A természetben kis mennyiségben metil-jodidot emittálnak a rizsültetvények.[2] Növényvédőszerként (peszticid) is felhasználják.
Metil-jodid | |||
![]() | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | jódmetán | ||
Más nevek | monojódmetán, MeI, Halon 10001, UN 2644 | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 74-88-4 | ||
PubChem | 6328 | ||
EINECS-szám | 200-819-5 | ||
RTECS szám | PA9450000 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | CH3I | ||
Moláris tömeg | 141,94 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen, szúrós szagú folyadék | ||
Sűrűség | 2,28 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
Olvadáspont | −66,45 °C | ||
Forráspont | 42,43 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | 1,4 g/100 ml (20 °C) | ||
Törésmutató (nD) | 1,531 | ||
Gőznyomás | 20 °C-on: 50 kPa 25,3 °C-on: 53,32 kPa 55 °C-on: 166,1 kPa | ||
Megoszlási hányados | 1,51 | ||
Kristályszerkezet | |||
Molekulaforma | tetraéderes | ||
Veszélyek | |||
MSDS | MSDS, Oxford University | ||
EU osztályozás | Mérgező (T), lehetséges karcinogén | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R21 R23/25 R37/38 R40 | ||
S mondatok | (S1/2) S36/37 S38 S45 | ||
Robbanási határ | 8,5 - 66% | ||
LD50 | 0,78 mmol/kg (egér, szubkután)[1] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A metil-jodid az SN2 szubsztitúciós reakciók kiváló szubsztrátja. A nukleofilek támadása sztérikusan nincs gátolva, a jodid pedig jó távozó csoport. Felhasználható például fenolok vagy karbonsavak metilezésére:[3]
Ezekben a példákban a bázis (K2CO3 vagy Li2CO3) lehasítja a savas protont, karboxilát illetve fenoxid anion keletkezik, melyek az SN2 reakció nukleofiljei lesznek.
A jodid „szoft” anion, ami azt jelenti, hogy a MeI-vel történő metilezés ambidens nukleofilek esetén inkább azok „szoftabb” végén fog végbemenni. A tiocianátion például inkább a kénatomon fog támadni, nem a „hard” nitrogénen, ezért a reakcióban főként metil-tiocianát (CH3SCN) keletkezik, nem pedig CH3NCS. Ez a viselkedés a stabilizált enolátok, például az 1,3-dikarbonil vegyületek származékai esetében fontos, mivel ezek és más hasonló enolátok alkileződhetnek a „hardabb” oxigénen vagy (ami többnyire kívánatosabb) a szénatomon is. Metil-jodiddal csaknem mindig a C-alkilezés van túlsúlyban.
A MeI fontos prekurzora a metil-magnézium-jodidnak („MeMgI”), mely gyakran használt reagens. Mivel a MeMgI könnyen képződik, gyakran állítják elő bevezető laboratóriumi gyakorlatok során a Grignard-reagensek illusztrációjaként. A MeMgI alkalmazását némileg felváltotta a kereskedelmi forgalomban kapható metil-lítium.
A Monsanto-féle ecetsavszintézis során metanolból és hidrogén-jodidból in situ keletkezik CH3I, ez utána ródium-komplex katalizátor jelenlétében szén-monoxiddal acetil-jodiddá alakul, melyből hidrolízissel állítják elő az ecetsavat. A legnagyobb mennyiségben ezzel az eljárással gyártanak ecetsavat.
Felhasználható dimetil-higany előállítására: 2 mol MeI 2/1-molos nátrium-amalgámmal (2 mol nátrium, 1 mol higany) történő reakciójával.
A MeI 270 °C-on hidrogén-jodid, szén-monoxid és szén-dioxid képződése közben hidrolizál.
Előállítható vörösfoszfor és metanol elegyéhez jódot adva. A reakció exoterm.[4] A jódozó szer a foszfor-trijodid, mely „in situ” képződik:
Egy másik eljárás szerint kalcium-karbonát jelenlétében dimetil-szulfátot reagáltatnak kálium-jodiddal:[4]
A terméket desztillációval tisztítják, majd Na2S2O3-tal mossák, hogy eltávolítsák a jódot.
Metil-jodid előállítható metanol és kálium-jodid savkatalizált reakciójával is:
A reakciót alacsony hőmérsékleten hajtják végre. A keletkezett vizet a kénsav feleslege megköti, így a reakció nem megfordítható. A képződött metil-jodid kidesztillálható a reakcióelegyből.
A metil-jodid kiváló metilezőszer, de használatának vannak hátrányai. Nagy az egyenértéksúlya: egy mol metil-jodid majdnem háromszor akkora súlyú, mint egy mol metil-klorid. A metil-klorid ugyanakkor (a metil-bromidhoz hasonlóan) gázállapotú, emiatt körülményesebb dolgozni vele, mint a folyékony halmazállapotú metil-jodiddal. A metil-klorid gyengébb metilezőszer, bár gyakran így is megfelel a kívánt célra.
A jodidok általában drágábbak a viszonylag gyakrabban használt kloridokhoz és bromidokhoz képest, bár a metil-jodid elfogadható árú. Ipari léptékben inkább a mérgező dimetil-szulfátot használják, mivel olcsó, és ez is folyadék halmazállapotú. A metil-jodid távozó csoportja, a jodidion, mint erős nukleofil, mellékreakciókban vehet részt. Végül, mivel a metil-jodid rendkívül reakcióképes, sokkal nagyobb veszélyt jelent a laboratóriumi dolgozókra, mint a megfelelő kloridok és bromidok. A metil-jodidot helyettesítő anyagok kiválasztásánál figyelembe kell venni az árat, a kezelés körülményességét, a kockázatot, a kémiai szelektivitást és a reakcióelegy feldolgozásának nehézségét.
Metilezőszerként történő felhasználása mellett javasolták gomba-, gyom-, rovar- és fonalféregirtó szerként, valamint tűzoltó anyagként történő alkalmazását is. Ezeken kívül használható még talajfertőtlenítésre metil-bromid helyett (a metil-bromid felhasználását a Montreali jegyzőkönyvben betiltották). Nagy törésmutatója miatt a mikroszkópiában is alkalmazható. Ellentmondásos 2007 októberi döntésében az USA Környezetvédelmi Hivatala egyes esetekben engedélyezte talajgázosító szerként történő alkalmazását, bár Kaliforniában, Washingtonban és New Yorkban állami jóváhagyás híján még nem alkalmazható.[5][6]
Patkányoknak szájon át adagolva LD50 értéke 76 mg/kg. A májban gyorsan átalakul S-metilglutationná.[7] Az ACGIH vagy NTP besorolás alapján lehetséges karcinogén, míg az USA Környezetvédelmi Hivatala szerint nem az.[8]
A metil-jodid gőzök belégzése tüdő, máj, vese és idegrendszeri károsodásokat okozhat. Hányingert, szédülést, köhögést és hányást okozhat. Bőrrel tartósabban érintkezve égési sérülést okoz. Nagy mennyiségben belélegezve tüdővizenyőt okoz.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.