HU
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms
Klórecetsav

Klórecetsav

From Wikipedia, the free encyclopedia

Klórecetsav
ElőállításKémiai tulajdonságokFelhasználásForrásokFordításKülső hivatkozások

A klórecetsav (vagy klóretánsav) szerves vegyület, az ecetsav klórtartalmú származéka. Színtelen vagy fehér higroszkópos kristályokat alkot. Könnyen oldódik vízben, de oldódik még alkoholban, metanolban, acetonban, benzolban, kloroformban, dietil-éterben, szén-diszulfidban. Normál körülmények között stabil vegyület.

További információk Kémiai azonosítók, Kémiai és fizikai tulajdonságok ...
Klórecetsav
IUPAC-névklórecetsav
Más nevekklóretánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám79-11-8
PubChem300
ChemSpider10772140
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletClCH2COOH
Moláris tömeg94,50 g/mol
Megjelenésszíntelen vagy fehér kristályok
Sűrűség1,58 g/cm³ (szilárd)
Olvadáspont63 °C
Forráspont189,3 °C
Oldhatóság (vízben)85,8 g/100 ml (25°C)
Oldhatóságmetanol, aceton, dietil-éter, benzol, kloroform, etanol
Savasság (pKa)2,86[1]
Törésmutató (nD)1,4351 (55 °C)
Gőznyomás0,22 hPa
Megoszlási hányados0,22
Kristályszerkezet
Kristályszerkezetmonoklin
Termokémia
Std. képződési
entalpia ΔfHo298		−490,1 kJ/mol
Hőkapacitás, C144,02 J/K mol
Veszélyek
Főbb veszélyekalkilezőszer
NFPA 704
1
3
0
 
R mondatokR25 R34 R50
S mondatokS23 S37 S45 S61
Öngyulladási hőmérséklet470 °C
LD50180 mg/cm³ (patkány, belélegezve)
50 mg/kg (patkány, szájon át)
145 mg/kg (patkány, bőrön át)
177,8 mg/kg (nyúl, bőrön át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Bezárás

Számos eljárás ismert, de az iparban csak két előállítási módot használnak. A leggyakoribb az ecetsav klórozása, melyhez ecetsav-anhidrid katalizátort alkalmaznak:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

A másik módszer a triklóretén hidrolízise kénsav katalizátor jelenlétében:

CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl

Utóbbi eljárással nagy tisztaságú klórecetsavat kapunk, aminek azért nagy a jelentősége, mert a mono-, di- és triklórszármazékokat desztillálással nehéz egymástól elválasztani.[2]

A klórecetsav bifunkciós molekula. A klórral ugyanúgy részt vehet reakciókban, mint a karboxilcsoporttal. Brönsted-sav, tehát hidrogént képes leadni, így reagálhat szerves és szervetlen bázisokkal egyaránt. pH<1, 80%-os vizes oldatban (pKa = 2,82) erősebb sav, mint az ecetsav(pKa = 4,75). Vizes oldatban, folyékony állapotban reagál aktív fémekkel, miközben hidrogén és fémsók keletkeznek. Korrodálja a vas, acél, alumínium felületeket. Mint más savak gyakran katalizál reakciókat, köztük elősegíthet polimerizációs reakciókat is.[3] Tűzveszélyes, égésével mérgező gázok szabadulnak fel, mint például HCl, CO.

Fontosabb reakciói:[4]

  • Reakció alkoholokkal:

C l C H 2 C O 2 H + R O H   → s a v   C l C H 2 C O 2 R + H 2 O {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+ROH\ {\xrightarrow {sav}}\ ClCH_{2}CO_{2}R+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+ROH\ {\xrightarrow {sav}}\ ClCH_{2}CO_{2}R+H_{2}O} }

  • Glicin előállítása:

C l C H 2 C O 2 H + N H 3   →   N H 2 C H 2 C O 2 H + H C l {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+NH_{3}\ \rightarrow \ NH_{2}CH_{2}CO_{2}H+HCl} } {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+NH_{3}\ \rightarrow \ NH_{2}CH_{2}CO_{2}H+HCl} }

  • Reakció aminokkal:

C l C H 2 C O 2 H + R N H 2   → melegítés   C l C H 2 C O N H R + H 2 O {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+RNH_{2}\ {\xrightarrow {\text{melegítés}}}\ ClCH_{2}CONHR+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+RNH_{2}\ {\xrightarrow {\text{melegítés}}}\ ClCH_{2}CONHR+H_{2}O} }

  • Reakció propénnel:

C l C H 2 C O 2 H + C H 3 C H = C H 2   → B F 3   k a t a l i z a ´ t o r   C l C H 2 C O 2 C H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+CH_{3}CH\!=\!CH_{2}\ {\xrightarrow {BF_{3}\ kataliz{\acute {a}}tor}}\ ClCH_{2}CO_{2}CH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+CH_{3}CH\!=\!CH_{2}\ {\xrightarrow {BF_{3}\ kataliz{\acute {a}}tor}}\ ClCH_{2}CO_{2}CH(CH_{3})_{2}} }

  • Reakció kálium-hidrogénszulfiddal:

C l C H 2 C O 2 H + K H S   → melegítés   H S C H 2 C O 2 H {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+KHS\ {\xrightarrow {\text{melegítés}}}\ HSCH_{2}CO_{2}H} } {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+KHS\ {\xrightarrow {\text{melegítés}}}\ HSCH_{2}CO_{2}H} }

  • Reakció bázissal:

C l C H 2 C O 2 H + N a O H   →   C l C H 2 C O 2 N a + H 2 O {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+NaOH\ \rightarrow \ ClCH_{2}CO_{2}Na+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CO_{2}H+NaOH\ \rightarrow \ ClCH_{2}CO_{2}Na+H_{2}O} }

A világ klórecetsav szükségletének a felét Kína állítja elő és évente 6%-kal nő a termelés. Az előállított klórecetsav 62%-ából glicint gyártanak.[5] Nyugat-Európában a termelt mennyiség 21%-át dolgozzák fel és legnagyobb mennyiségben karboximetil-cellulózt (CMC) gyártanak a klórecetsavból. A CMC felhasználható tisztítószerek, élelmiszerek, textiláruk, bevonatok, kozmetikumok gyártásában.

A gyógyszeripar felhasználja ibuprofen, koffein, vitaminok (pl. B-vitamin), glicin, epinefrin stb. gyártásában. Készítenek belőle rovarirtó, gyomirtó szereket, mint pl. 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D sav), dimetoát, klór-acetil-klorid (CAC), triklór-acetil-klorid (TCAC), 2,4,5-T-(2,4,5-triklór-ecetsav), 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav (MCPA), N-(foszfono-metil)-glicin (glifozát).[5]

  1. [1]
    Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). „498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids”. Journal of the Chemical Society 1959, 2492–2498. o. DOI:10.1039/JR9590002492.
  2. [2]
    Chloroacetic Acids. In Koenig, Günther – Lohmar, Elmar – Rupprich, Norbert: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a06_537
  3. [3]
  4. [4]
    Archivált másolat. [2012. július 22-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. április 17.)
  5. [5]

    Ez a szócikk részben vagy egészben a Chloroacetic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

    1. http://echa.europa.eu/documents/10162/6d713ee7-7f4e-480d-8eb7-36e1ca435a54
    2. http://www.kat-chem.hu/en/prod-bulletins/monoklorecetsav
    3. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim352.htm
    4. http://www.fishersci.com/ecomm/servlet/msdsproxy?productName=A176500&productDescription=CHLOROACETIC+ACID+CERTIF+500G&catNo=A176-500+%3Cimg+src%3D%22%2Fglyphs%2Fgsa_glyph.gif%22+width%3D%2230%22+height%3D%2213%22+alt%3D%22Available+on+GSA%2FVA+Contract+for+Federal+Government+customers+only.%22+title%3D%22Available+on+GSA%2FVA+Contract+for+Federal+Government+customers.%22++border%3D%220%22%3E%26%23160%3B&vendorId=VN00033897&storeId=10652 Archiválva 2014. január 17-i dátummal a Wayback Machine-ben
    5. http://www.denak.co.jp/english/first_aid/product/mca-1.html
    6. http://www.ihs.com/products/chemical/planning/ceh/monochloroacetic.aspx
    7. http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB2854397.htm
    8. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0298
    9. Stefan Reimann, Konrad Grob, and Hartmut Frank, Chloroacetic Acids in Rainwater, Environ. Sci. Technol., 30 (7), (1996), pp 2340–2344
    10. Feng Qu, Shifen Mou, Determination of Monochloroacetic Acid and Dichloroacetic Acid for Quality Control of Acetic Acid Chlorination Industry by Ion Chromatography, Microchemical Journal, 63 (1999) 317
    11. B.P. Van Eijck, A.A.J. Maagdenberg, J. Wanrooy The microwave spectrum of monochloroacetic acid, 22 (1974) 61
    12. Mark R. Berardi, Robert Snyder, Richard S. Waritz, Keith R. Cooper, Monochloroacetic acid toxicity in the mouse associated with blood-brain barrier damage, 9 (1987) 469
    13. Furka Árpád, Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest, 1988

    • Kémia Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap
    Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

    Wikiwand in your browser!

    Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

    Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

    Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.

    Chrome
    Wikiwand for Chrome
    Edge
    Wikiwand for Edge
    Firefox
    Wikiwand for Firefox

    Előállítás

    Kémiai tulajdonságok

    Felhasználás

    Források

    Fordítás

    Külső hivatkozások