From Wikipedia, the free encyclopedia
A glükózamin (C6H13NO5) nitrogéntartalmú szénhidrátok csoportjába tartozó aminocukor. Jelentős prekurzor (előanyag) a glikozilált fehérjék és lipidek bioszintézise[* 1] során. Az egyik legnagyobb mennyiségben rendelkezésre álló monoszacharid a természetben; előfordul baktériumokban, gombákban, növényekben, gerinctelenekben és gerincesekben.[2] Része a kitozán és a kitin szerkezetének is. A glükózamin a glükózból (szőlőcukor) vezethető le a hidroxilcsoport aminocsoporttal való helyettesítésével. Nagyobb mennyiségben kagyló- és rákfélék vázának hidrolízisével állítják elő.[2] A glükózamin az adott országtól függően több néven is ismert.[3]
Glükózamin | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hidroximetil)oxán-2,4,5-triol | ||
Más nevek | 2-amino-2-dezoxi-D-glükóz, tilóz-amin, kitozamin | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 3416-24-8, 66-84-2 (hidroklorid) | ||
PubChem | 439213 | ||
ChemSpider | 388352 | ||
EINECS-szám | 222-311-2 | ||
DrugBank | DB01296 | ||
KEGG | D04334 | ||
MeSH | Glucosamine | ||
ChEBI | 5417 | ||
ATC kód | M01AX05 | ||
Gyógyszer szabadnév | glucosamine | ||
| |||
InChIKey | MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N | ||
Beilstein | 1723616 | ||
Gmelin | 720725 | ||
UNII | N08U5BOQ1K | ||
ChEMBL | 181132 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H13NO5 | ||
Moláris tömeg | 179,17 g/mol | ||
Sűrűség | 1,563 g/mL | ||
Olvadáspont | 150 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | nagyon jól oldódik[1] | ||
Savasság (pKa) | 12,273 | ||
Lúgosság (pKb) | 1,724 | ||
Megoszlási hányados | -2,175 | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Bár elterjedt étrendkiegészítőnek számít, egyelőre kevés bizonyíték áll rendelkezésre, hogy hatásos lenne az ízületi gyulladással vagy a porckopással szemben.[4][5][6]
Először Georg Ledderhose állított elő glükózamint 1876-ban, tömény sósavval hidrolizált kitinből.[7][8][9] Az anyag sztereokémiája nem lett megállapítva egészen Walter Haworth 1939-es munkásságáig.[10][11]
Szájon át alkalmazható glükózaminhoz Magyarországon vény nélküli szerként lehet hozzájutni. A glükózamint tartalmazó étrendkiegészítők gyártói általában az ízületek funkcióját és szerkezetét javító, illetve sérüléseinek gyógyulását elősegítő szerként hivatkoznak rá, mellyel leginkább a porckopásban szenvedőket célozzák meg.[4][6] A forgalomba hozott termékekben a glükózamin különböző vegyületek formájában van jelen, pl. glükózamin-szulfát,[4] glükózamin-kondroitin, glükózamin-hidroklorid,[5] N-acetilglükózamin.[3][4] Ezen formák közül csak a glükózamin-szulfátot sorolták a „valószínűleg hatásos” kategóriába a porckopások kezelése során.[4] Gyakran előfordul, hogy a glükózamint tartalmazó készítményekben más, porcerősítéssel szintén kapcsolatba hozott anyagokat is felhasználnak, pl. kondroitin-szulfát és metilszulfonilmetán.
A glükózamint általában nem írják fel a térdben előforduló porckopás kezelésére, mivel kevés bizonyíték van arra nézvést, hogy hatásos lenne.[12][13]
A glükózamin hatásait vizsgáló klinikai tesztek közül néhányban az ízületi fájdalmak és merevség enyhüléséről számolnak be, azonban a jobb minőségű kutatások nem állapítanak meg javulást a placebohatáson felül.[4][13][14][15]
2015-ig bezárólag nem találtak bizonyítékot arra, hogy a sportot űzők körében a glükózamin fogyasztása megelőzné a porckopást, vagy csökkentené a sérülésből adódó porckárosodást.[16] Egy véletlenszerű, placebo-kontrollált kísérletben a glükózamin szedése nem volt hatással az elülső keresztszalag rekonstrukción átesett atléták rehabilitációjára.[17]
A természetben a glükózamin megtalálható a kagyló- és rákfélék páncéljában, gombákban, valamint állati csontban és csontvelőben.[18] A D-glükózamint az élő szervezetek glükózamin-6-foszfát formájában állítják elő, amely minden nitrogéntartalmú szénhidrát biokémiai előanyagaként szolgál.[19] Az emberi szervezet a glükózamin-6-foszfátot a glutamin–fruktóz-6-foszfát-transzamináz enzim segítségével állítja elő fruktóz-6-foszfátból és glutaminból; ez a hexózamin bioszintézisének első állomása.[20] A hexózamin-útvonal végterméke az uridin-difoszfát-N-acetilglükózamin (UDP-GlcNAc), amelyet aztán glükózaminoglikánok, proteoglikánok és glikolipidek előállításához használ fel a szervezet.
Mivel a glükózamin-6-foszfát létrejötte az első lépés ezen termékek szintéziséhez, ezért a glükózamin fontos lehet az előállításuk szabályzásában. Azonban a hexózamin-útvonal pontos regulációjának módja egyelőre tisztázatlan, ahogy az is, hogy ez mennyire játszik szerepet az embernél előforduló betegségek lefolyásában.[21]
Egy 3 éven át végzett klinikai tanulmány azt mutatta, hogy 1500 mg/nap dózisú glükózamin szedése nem ártalmas az egészségre.[22]
A glükózamin – kondroitinnal vagy anélkül – megemeli az INR[* 2] értékét azoknál az egyéneknél, akik warfarint tartalmazó vérhigítót szednek.[4][23] Rákban szenvedőknél akadályozhatja a kemoterápia hatásosságát.[4]
A káros hatások között szerepelhet a gyomorpanasz, székrekedés, hasmenés, fejfájás, valamint kiütések megjelenése.[24]
Beszámoltak olyan esetekről, ahol krónikus májbetegségben szenvedőknek romlott az állapota glükózamin szedése mellett.[25]
Mivel a glükózamint általában a kagyló- és rákfélék vázából nyerik, szedése veszélyes lehet az ilyen ételekre allergiások körében.[26] Alternatívát jelenthetnek az ezektől eltérő forrásból nyert glükózamint tartalmazó készítmények.[27]
Egy másik felmerült probléma, hogy a túl sok glükózamin hozzájárulhat a diabétesz kialakulásához, mivel gátolhatja a hexózamin bioszintézis útvonal normál szabályozását,[28] ám erre több kutatás közül egyik sem talált bizonyítékot.[29][30] Sovány és túlsúlyos alanyokkal végzett kutatások megállapították, hogy a szájon át alkalmazott, normál dózisú glükózamin nem volt hatással az inzulinrezisztenciára.[31][32]
A glükózamint általában kagylófélék és rákfélék vázából származó kitinből állítják elő.[33] Hogy a vegetáriánusok, illetve allergiások igényeit is kielégítsék, a gyártók olyan termékekkel is előálltak, melyekben a glükózamint gombából (Aspergillus niger) és erjesztett kukoricából állítják elő.[27]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.