פנתילאמין

פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור ממריץ. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית. כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד, שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית. ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.

פנתילאמין
שם מדעי	β-Phenylethylamine
נוסחה כימית	C8H11N
מסה מולרית	121.18g/mol
נקודת התכה	C° -60
נקודת רתיחה	C° 195
צפיפות	0.964 g/cm3
מספר CAS	[64-04-0]

פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים, סמים ממריצים, סמים פסיכדליים, אמפאטוגנים, סמים אנורקטיים, מרחיבי סימפונות, ונוגדי דיכאון. מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפין (ואופיואידים אחרים).

כימיה

פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים, אתנול ואתר^[1]. עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני. פנתילאמין הוא בסיסי מאוד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.

פנתילאמינים מותמרים

מבנה כללי של פנתילאמינים מותמרים. ראו טבלה בהמשך

לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל, בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמינו.

• אמפטמינים הם תרכובות הומולוגיות לפנתילאמינים (כלומר מקיימות אותה נוסחה כללית) הנושאות קבוצת אלפא-מתיל (α-CH₃) בשרשרת הצד (כלומר, קבוצת מתיל המחוברת במיקום האלפא).
• קטכולאמינים הם פנתילאמינים הנושאים שתי קבוצות הידרוקסי במיקומים ה-3 וה-4 של טבעת הפניל. קטכולאמינים לדוגמה הם ההורמונים והמוליכים עצביים דופמין, אפינפרין (אדרנלין), ונוראפינפרין.
• חומצות האמינו פנילאלנין וטירוזין הן פנתילאמינים הנושאים קבוצת קרבוקסיל (COOH) במיקום האלפא של שרשרת הצד.
• סדרת ה-2C הם פנתילאמינים עם קבוצות מתוקסי (O–CH3-) מחוברות במיקומים ה-2 וה-5 וללא קבוצת מתיל במיקום האלפא.

פרמקולוגיה

פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:

• סמים ממריצים כמו האלקלואידים הצמחיים אפדרין וקאתינון והסמים הסינתטיים אמפטמין ומתילפנידייט (ריטלין).
• הלוצינוגנים פסיכדליים כמו האלקלואיד הצמחי מסקלין והסם הסינתטי 2C-B.
• אמפתוגנים כמו MDMA (אקסטזי).
• סמים אנורקטיים (סמים הגורמים לאיבוד התיאבון) כמו פנטרמין, פנפלוראמין ואמפטמין.
• מרחיבי סימפונות כמו אפדרין וסלבוטמול.
• נוגדי דיכאון כמו בופרופיון ומעכבי מונואמין אוקסידאז (MAOI's) פנלזין וטראנילציפרומין.

טבלת המרה

בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין, המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").

פנתילאמינים מותמרים, לפי מבנה

שם מקוצר	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	שם מלא
טיראמין					OH			4-hydroxy-phenethylamine
דופמין				OH	OH			3,4-dihydroxy-phenethylamine
אפינפרין (אדרנלין)		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihydroxy-N-methyl-phenethylamine
נוראפינפרין (נוראדרנלין)		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroxyphenethylamine
סלבוטמול		OH			OH	CH2OH	C(CH3)3	4-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
אמפטמין	CH3							α-methyl-phenethylamine
מתאמפטמין	CH3						CH3	N-methyl-amphetamine
לבמטמפטאמין	CH3						CH3	N-methyl-amphetamine
אפדרין	CH3	OH					CH3	N-methyl-β-hydroxy-amphetamine
קאתין	CH3	OH						β-hydroxy-amphetamine
קאתינון	CH3	=O						β-keto-amphetamine
מתקאתינון	CH3	=O					CH3	N-methyl-β-keto-amphetamine
בופרופיון	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-chloro-N-tert-butyl-β-keto-amphetamine
פנפלוראמין	CH3			CF3			CH2CH3	{{3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine}}
פנטרמין	CH3,CH3							α,α-dimethyl-phenethylamine
מסקלין				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimethoxy-phenethylamine
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-methylenedioxy-amphetamine
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-methylenedioxy-N-methyl-amphetamine
MDMC	CH3	=O		-O-CH2-O-			CH3	3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-keto-amphetamine
DOM	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-methyl-amphetamine
DOB	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimethoxy-4-bromo-amphetamine
DON	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-nitro-amphetamine
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimethoxy-4-bromo-phenethylamine
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimethoxy-4-chloro-phenethylamine
DOI	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimethoxy-4-iodo-amphetamine
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimethoxy-4-iodo-phenethylamine
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamine
2C-E			OCH3		CH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine
2C-F			OCH3		F	OCH3		2,5-dimethoxy-4-Fluoro-phenethylamine
2C-N			OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-Nitro-phenethylamine
2C-T-2			OCH3		SCH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4			OCH3		SCHCH3CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-(i)-propylthio-phenethylamine
2C-T-7			OCH3		SCH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8			OCH3		SCH2CHCH2CH2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9			OCH3		S-(CH3)3C	OCH3		2,5-dimethoxy-4-(t)-Butylthio-phenethylamine
2C-T-21			OCH3		SCH2CH2F	OCH3		2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פנתילאמין בוויקישיתוף

• דף נוהלי בטיחות על פנתילאמין
• סקירה וסיכום של PiHKAL, הכוללת טבלה של יותר מ-300 פנתילאמינים: פורמט ascii, פורמט postscript

הערות שוליים

1. Merck Index, 12th Edition, 7371.