חומצה אצטית

חומצה אצטית (באנגלית: Acetic acid), חומצה אתנואית (באנגלית: Ethanoic acid) או חומצת חומץ היא תרכובת אורגנית קטנה בעלת חשיבות רבה בביולוגיה ובעלת שימושים רבים לאדם, בעיקר בתעשיית המזון ובתעשייה הכימית. כתוסף מזון (לשם בקרת חומציות) תסומן החומצה בקוד E260 וגם בענף הניקיון לחומצה אצטית שימושים רבים.

חומצה אצטית, חומצת חומץ

שלוש דרכים לייצוג המבנה של חומצה אצטית
שם סיסטמטי	Acetic acid, Ethanoic acid
כתיב כימי	C₂H₄O₂
מסה מולרית	60.05 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף או גביש שקוף
מספר CAS	64-19-7
צפיפות	1.049 (נוזל), 1.266 (מוצק) גרם/סמ"ק
מסיסות	מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך	16.5 °C 289.65 K
טמפרטורת רתיחה	118.1 °C 391.25 K
מקדם שבירה	1.372
חומציות	4.76 ‏pKa
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	−487 קילוג'ול למול
LD50	525 מיליגרם לקילוגרם, 4,960 מיליגרם לקילוגרם, 4,960 מיליגרם לקילוגרם, 3,310 מיליגרם לקילוגרם, 1,060 מיליגרם לקילוגרם, 1,060 מיליגרם לקילוגרם
NFPA 704	2 ‏ 3 0

אספירין. קבוצת האצטיל נמצאת בצד ימין וקשורה לטבעת הבנזן בקשר אסטרי

גבישי חומצה אצטית

דימר של חומצה אצטית מיוצב בקשרי מימן

חומצה אצטית היא החומצה הקרבוקסילית השנייה בפשטותה, אחרי חומצה פורמית. חומצה אצטית מורכבת מקבוצת מתיל (CH₃) הקשורה לקבוצת קרבוקסיל (COOH). "חומצה אתנואית" הוא השם הסיסטמטי של החומצה, ונוסחתה היא: CH₃COOH.

שימוש בטבע

חומצה אצטית היא המרכיב העיקרי בחומץ, והיא זו המקנה לו את טעמו וריחו האופייניים (חומרים אחרים המצויים בחומץ בריכוזים זעירים יוצרים הבדלי טעם בין סוגי החומץ השונים - ביניהם חומצה טרטרית, חומצה ציטרית ועוד), ולכן נקראת גם חומצת חומץ.

פשטותה של החומצה האצטית - שני אטומי פחמן בלבד - שמה אותה במרכזם של תהליכים ותגובות רבות בעולם החי. מיקרואורגניזמים מסוימים מייצרים חומצה אצטית בתהליך תסיסה. חיידקים מסוימים (מהסוג Acetobacter, למשל) מתסיסים אתנול, מחמצנים אותו וממירים אותו לחומצה אצטית. חיידקים אחרים (Clostridium, למשל) מתסיסים גלוקוז ישירות לחומצה אצטית, ללא כוהל המשמש כחומר ביניים. מולקולת גלוקוז אחת מתפרקת לשלוש מולקולות בדיוק של חומצה אצטית:

C₆H₁₂O₆ → 3CH₃COOH

לחומצה אצטית יש שתי נגזרות כימיות חשובות:

• כשהחומצה מאבדת אטום מימן שמקורו בקבוצת הקרבוקסיל מתקבל יון אצטט (Acetate) בעל מטען שלילי: -CH₃COO. יון זה יוצר מגוון תרכובות, לדוגמה - סודיום אצטט.
• חומצה אצטית נטולת קבוצת הידרוקסיל (OH) מהווה רדיקל הקרוי אצטיל (Acetyl) שנוסחתו: COCH₃-. הקו משמאל למולקולה מציין את היותה רדיקל, מולקולה בעלת אלקטרון שאינו משתתף בקשר קוולנטי ואשר שואף ליצור קשר כזה עם אטום כלשהו. שייר אצטיל מופיע בתרכובות אורגניות רבות בעלות חשיבות עליונה: אצטיל קואנזים A (בקיצור: Acetyl CoA) - חומר המוצא של מעגל קרבס, אצטילכולין - מוליך עצבי חשוב במערכת העצבים, והתרופות הידועות פרצטמול (אקמול) ואספירין (שמה הכימי: חומצה אצטילסליצילית).

תכונות

חומצה אצטית היא חומצה חלשה: ערך ה-pKa (קבוע הדיסוציאציה) שלה הוא 4.76; ה-pH של תמיסת חומצה אצטית בריכוז של מולר אחד (כריכוזו של חומץ) הוא 2.4 כלומר רק 2% ממולקולות החומצה עברו דיסוציאציה.

חומצת חומץ טהורה מתמצקת בטמפרטורה של 16.5°C ומתקבלים גבישים שקופים דמויי קרח ומכאן הכינוי "חומצת חומץ קרחונית" (glacial acetic acid). עם מים מתקבלת תערובת אוטקטית שקופאת ב-C°28-. מהמבנה הגבישי של החומצה מתברר כי המולקולות יוצרות צמדים (דימרים) שקשרי מימן מחברים את המולקולות. הצמדים נצפו גם בפאזה הגזית עד לטמפרטורה של 120 °C.

היסטוריה

כבר בעת העתיקה היו ידועות תכונות של חומצה אצטית בחומץ הנוצר מחשיפת בירה או יין לאוויר. במאה השלישית לפנה"ס תיאר תאופרסטוס תגובות כימיות של חומץ עם מתכות שונות ליצירת פיגמנטים שימושיים לצביעה, בין השאר צבע לבן מתגובה עם עופרת וצבע ירוק מתגובה עם נחושת. הרומאים נהגו לייצר דבש ענבים על ידי בישול חומץ בסירי עופרת. התגובה של החומצה האצטית בחומץ עם העופרת הובילה לשכיחות של הרעלת עופרת בקרב האריסטוקרטים הרומאים.

הרמן קולבה סינתז לראשונה חומצה אצטית מתרכובות אי-אורגניות בשנת 1845, על ידי הלוגנציה של פחמן דו-גופרי לפחמן ארבע-כלורי, פירוליזה של הפחמן הארבע-כלורי לטטרה כלורואתילן, הלוגנציה נוזלית לחומצה הטריכלורואצטית ואלקטרוליזה שלו לחומצה אצטית.

בראשית המאה העשרים, השימושים העיקריים של חומצה אצטית היו צביעת בדים וייצור אצטטים. לאחר מלחמת העולם הראשונה עלתה מאוד הדרישה לאצטטים אורגניים, לצורך ה-Lacquer הכולל ניטרוצלולוזה, ובעקבות זאת עלתה הדרישה לחומצה אצטית. רוב החומצה האצטית יוצרה אז מעץ. למשל, עד שנת 1928 בארצות הברית יוצרה חומצה אצטית רק מעץ. בעקבות הגידול בצריכת החומצה האצטית, הייתה תנופה גדולה בפיתוח שיטות הייצור הסינתטיות, המבוססות על הפיכת אצטילן לאצטאלדהיד בתהליך של הידרציה וחמצון האצטאלדהיד לחומצה אצטית^[1]. שיטה להפיכת אצטילן לאצטאלדהיד בעזרת כספית כזרז הומצאה על ידי נתן גרינשטיין בשנת 1910^[2] והוכנסה לשימוש תעשייתי בשנת 1916.

כיום מיוצרת רוב החומצה בתגובה בין מתנול לפחמן חד-חמצני (CO):

${\displaystyle {\ce {CH3OH(g) + CO(g) -> CH3COOH(g)}}}$

בשלב הראשון של התהליך הופך המתנול ליודו-מתאן CH₃I שאחר כך מגיב עם CO^{[דרוש מקור]}

1. ${\displaystyle {\ce {CH3OH +HI -> CH3I +H2O}}}$
2. ${\displaystyle {\ce {CH_3I +CO -> CH_3COI}}}$
3. ${\displaystyle {\ce {CH_3COI + H_2O -> CH_3COOH + HI}}}$

בתהליך קָטִיבָה (Cativa process) הזרז הוא תרכובת אירידיום, התגובה מבוצעת בלחץ של 30–60 אטמוספירות ובטמפרטורה של 150–200 מעלות צלזיוס.

קישורים חיצוניים

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: חומצה אתנואית
ערך מילוני בוויקימילון: חמצה אצטית
ערך מילוני בוויקימילון: חמצת חמץ
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: חומצה אצטית

• חומצה אצטית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

הערות שוליים

1. Vanadium Catalysts in Acetic Acid Manufacture, Vancoram Review, 2 : 90-91 (1931)
2. פטנט ארצות הברית 1044169, תאריך הגשה: 23 בינואר 1911, אתר גוגל פטנטים