Loading AI tools
קבוצת תרכובות פחמן מוויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
תרכובת אורגנית היא שם לקבוצת חומרים הכוללת את רוב רובן של תרכובות הפחמן, כאשר המונח מתאר באופן כללי תרכובות הכוללות פחמן ומימן, לבד מיוצאי דופן. מספר קטן של תרכובות המכילות פחמן נחשבות לתרכובות אנאורגניות – כלומר, אינן נחשבות לתרכובות אורגניות, בעיקר מסיבות היסטוריות. למעלה מ-10 מיליון תרכובות אורגניות התגלו עד כה. למעשה מרבית התרכובות המוכרות לאנושות מסווגות כתרכובות אורגניות מאחר שהסברה הרווחת עד המאה ה-19 הייתה כי תרכובות אלו מסונתזות על ידי יצורים חיים בלבד, דבק בהן השם "אורגניות", כביטוי לכך שמקורן באורגניזמים. הסברה הופרכה בשנת 1828 על ידי הכימאי הגרמני פרידריך ולר שסינתז שתנן במעבדה מחומרים אנאורגניים. מאז סונתזו בתנאי מעבדה תרכובות אורגניות רבות נוספות.
המדע העוסק בכימיה של תרכובות פחמן נקרא "כימיה אורגנית" ומרבית תרכובות הפחמן הן תרכובות אורגניות. בין תרכובות הפחמן האנאורגניות ניתן לציין את הפחמן החד-חמצני (CO), הפחמן דו-חמצני (CO2) והחומצה הפחמתית (H2CO3).
היות שהגדרת קבוצת התרכובת האורגניות היא היסטורית, קיים קושי מסוים באפיון הקבוצה על ידי הגדרה פשוטה. ההגדרה "תרכובת פחמן"[1] תכליל בתוכה למשל את הפחמן הדו-חמצני ואת היהלום הנחשבים לאנאורגניים: והגדרה מקובלת אחרת, "תרכובת הכוללת פחמן ומימן הקשורים זה לזה" תכליל בתוכה את המימן הציאנידי הנחשב לחומר אנאורגני ולא תכלול את השתנן, הנחשב לחומר אורגני. עם זאת, שימוש בכל אחת מההגדרות אלו יבצע הפרדה טובה למדי בין העולם הנחשב אורגני לעולם הנחשב אי-אורגני, כאשר לקיום הגדרה מדויקת אין למעשה חשיבות רבה.
התרכובות האורגניות מושתתות על תכונותיו המיוחדות של היסוד העומד במרכזן – הפחמן. לפחמן נטייה חזקה ביותר ליצור קשרים עם אטומים אחרים, במיוחד עם אטומי פחמן אחרים; בנוסף, גודלו הקטן מאפשר לו ליצור גם קשרים כפולים ומשולשים, דבר המגדיל את מספר אפשרויות הקשירה שלו. הפחמן נקשר לאטומי פחמן אחרים ומסוגל ליצור שרשראות ארוכות ביותר, כמעט ללא הגבלה. שרשראות אלו יכולות להסתעף וליצור מבנים מיוחדים (כמו טבעות), וכך הופך מספר התרכובות האפשריות לכמעט אינסופי. עד היום התגלו למעלה מ-10 מיליון תרכובות אורגניות, ומספרן גדל בהתמדה: תרופות ופלסטיקים חדשים מסונתזים בכל יום, וחלבונים חדשים מתגלים באורגניזמים בתכיפות רבה.
יתרונו של הפחמן על-פני יסודות אחרים, הוא היציבות הטובה יחסית של קשריו, הנובעת מהעדרם של אלקטרונים לא-קושרים ברמה החיצונית שלו: לפחמן ארבעה אלקטרונים ברמה החיצונית, וכולם יוצרים קשרים עם אטומים אחרים. בהיעדר אלקטרונים חופשיים ברמה החיצונית, נמנעת דחייה חשמלית של אלקטרונים מאטומים אחרים הפוגעת ביציבות הקשר.
החמצן מהווה דוגמה מובהקת לאטום החסר יתרון זה. הוא קרוב אל הפחמן מבחינת מיקומו בטבלה המחזורית, אך לחמצן שישה אלקטרונים ברמה החיצונית. עקב כך רק שניים מהם יכולים להשתתף בקשרים (תוך השלמת מספרם הכולל של האלקטרונים ברמתו החיצונית למקסימום האפשרי, כלומר שמונה). שני הזוגות האחרים נותרים חופשיים ("לא-קושרים"), והם דוחים אלקטרונים מאטומים אחרים הקשורים לחמצן, דבר המתבטא בצורה הלא-קווית של הקשרים שהחמצן יוצר. מולקולות קטנות המכילות חמצן, כמו מים עדיין יציבות למדי, אך שרשראות ארוכות יותר כבר אינן אפשריות מבחינה תרמודינמית (כלומר, מבחינת יציבות הקשרים).
תרכובות אורגניות המכילות פחמן ומימן בלבד נקראות פחמימנים, והן משתייכות לארבע קבוצות עיקריות, לפי סוג הקשרים בין אטומי הפחמן בתרכובת:
בנוסף לפחמן ולמימן, תרכובות אורגניות רבות מכילות יסודות נוספים, דבר המגדיל בצורה ניכרת את מספר התרכובות האפשריות:
חלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות מבוססת על קבוצות פעילות – הידועות יותר בשם קבוצות פונקציונליות – הנמצאות בהן. הקבוצה הפונקציונלית היא אטום אחד או יותר הקשורים ביניהם בצורה מסוימת, ומחוברים לשלד הפחמני של המולקולה. אטומי פחמן הקשורים זה לזה בקשרים בודדים או הקשורים לאטומי מימן אינם נחשבים לקבוצה פונקציונלית. לפיכך, כל התרכובות האורגניות מכילות קבוצות פונקציונליות, מלבד האלקאנים, שהרי הללו מכילים אטומי פחמן ומימן וקשרים בודדים בלבד.
להלן כמה דוגמאות לקבוצות פונקציונליות:
הקבוצה הפונקציונלית היא האתר במולקולה שבו מתרחשות רוב התגובות הכימיות בהן היא מעורבת. לדוגמה, כשחומצה גופרתית באה במגע עם כוהל, היא תוקפת את הקבוצה הפונקציונלית שלו, הידרוקסיל, מביאה לפליטתה מהמולקולה וליצירת אלקן.
משום כך, יש טעם רב בחלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות על-פי קבוצותיהן הפונקציונליות. רובן המוחלט של תכונותיהן הכימיות (נטייתן להגיב עם תרכובות אחרות) והפיזיקליות (נקודת רתיחה, צבע, מסיסות במים) נקבעות על ידי הקבוצה הפונקציונלית שהן מכילות. כהוכחה לחשיבותן של הקבוצות הפונקציונליות בתגובות הכימיות, ניתן להביא את האלקאנים: הללו, כאמור, נטולי קבוצה פונקציונלית, ואכן נטייתם להגיב עם חומרים אחרים פחותה בהרבה מזו של כהלים או אלדהידים מקבילים, למשל.
עקב מספרן העצום של התרכובות האורגניות וחלוקתן הסבוכה לקבוצות, הומצאה שיטה סטנדרטית למתן שמות להן, ואלה עיקריה:
בכל שם של תרכובת אורגנית קיימים שני אלמנטים עיקריים:
במקרה הצורך מתווספים אלמנטים נוספים לשם התרכובת:
הטבלה שלהלן מפרטת את שמות חמש התרכובות הקטנות ביותר בשבע קבוצות שונות של תרכובות אורגניות:
| משפחה ◄ אטומי פחמן ▼ | אלקאנים | אלקנים | אלקינים | כהלים | קטונים | אלדהידים | חומצות קרבוקסיליות |
| 1 | מתאן | - | - | מתנול | - | מתנאל | חומצה מתנואית |
| 2 | אתאן | אתן | אתין | אתנול | - | אתנאל | חומצה אתנואית |
| 3 | פרופאן | פרופן | פרופין | פרופנול | פרופנון | פרופנאל | חומצה פרופנואית |
| 4 | בוטאן | בוטן | בוטין | בוטנול | בוטנון | בוטנאל | חומצה בוטנואית |
| 5 | פנטאן | פנטן | פנטין | פנטנול | פנטנון | פנטנאל | חומצה פנטנואית |
המשבצות הריקות בטבלה מייצגות תרכובות אשר קיומן אינו אפשרי. לא ייתכן, למשל, אלקן בעל אטום פחמן בודד, שכן אלקן מוגדר כתרכובת שבה קיים קשר קוולנטי כפול – בהכרח בין שני אטומי פחמן. לכל הכהלים, האלקנים, האלקינים והקטונים בני שלושה אטומי פחמן ומעלה קיימים מספר איזומרים, זאת לפי מיקום הקבוצה הפונקציונלית לאורך השרשרת הפחמנית. כך, למשל, השם "בוטנול" מייצג למעשה שתי תרכובות שונות: 1-בוטנול ו-2-בוטנול.
לאוסף מפורט של כללי מתן השמות לתרכובות האורגניות ראו מונחון IUPAC.
לתרכובות האורגניות תחום מחקר משלהן: כימיה אורגנית.
למגוון העצום של התרכובות האורגניות יש גם שלל מבנים מרחביים שונים, שלהם חשיבות עליונה ליכולתן ולנטייתן של מולקולות להגיב עם מולקולות אחרות. בחקר המבנה המרחבי של התרכובות האורגניות עוסקת הסטריאוכימיה.
כפי שהוזכר לעיל, כל היצורים החיים מורכבים מתרכובות אורגניות. מחקר רב נערך בניסיון לגלות ולמיין את כל החומרים הנמצאים באורגניזמים, להבין את תפקידם ואת הקשר בין המבנה שלהם לתפקיד ואת הדרך בה הם מופקים באורגניזם. בחקר התרכובות האורגניות מן ההיבט הביולוגי עוסקת הביוכימיה.
תרכובות אורגניות, דף שער בספרייה הלאומיתSeamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
