רזוננס כימי

רֵזוֹנַנְס (באנגלית: Resonance) הוא מודל תאורטי גרפי בכימיה הנוצר על מנת להסביר את מבנה המולקולות, במצבים בהם תיאור המבנה התוך מולקולרי ופיזור האלקטרונים במולקולה המתקבל על ידי מבנה לואיס הוא חלקי ולא מדויק.

תרשים המדגים את סימון מעבר האלקטרונים במולקולות ובצורונים בכלל ובין מצבי רזוננס בפרט, המסוכם על ידי מונחון IUPAC

תרשים של רזוננס כימי במולקולות אוזון, בנזן וקרבוקטיון אלילי. משמאל מוצגים צורוני הרזוננס השונים ומימין מבנה הצורון ההיברידי, המשלב את שניהם

הביטוי העברי לרזוננס הוא "אל-איתור" ונובע מחוסר האפשרות לאתר במקום ספציפי את האלקטרונים במולקולה. הרזוננס הוא מרכיב חיוני עבור הבנה ושימוש בתיאורית אורביטלים מולקולריים (באנגלית: Molecular orbital, או בקיצור MO theory). הרזוננס משמש את העוסקים בכימיה אורגנית ובכימיה אי-אורגנית.

תרשימי רזוננס והרזוננס במציאות

ייצוג הרזוננס נעשה באמצעות תרשימי לואיס של המולקולה, בהם מצוירים הקשרים והאלקטרונים במקומם על האטום כאשר מתבססים על מספר האלקטרונים שכל אטום מביא איתו לקשר הקוולנטי. הרזוננס מסומן במולקולה שבה יש מספר דרכים בהן ניתן לסדר את האלקטרונים והקשרים הכפולים כך שישמרו על כלל האוקטט.

במקרה כזה כל אפשרות סידור תיקרא "צורה רזונטיבית" ובין הצורות הרזונטיביות השונות יסומן חץ דו-ראשי. החץ הדו-ראשי מסמן קיום של כל הצורות הרזונטיביות, שיוצגו עבור אותה מולקולה, בו-זמנית. חשוב מאוד לציין, כי אין הוא מורה על כך, שהמולקולה או הצורון עוברים ממצב אחד למשנהו, אלא שהוא מורה על דו-קיום של כל הצורות הרזונטיביות האפשריות, הנמצאות במצב שהוא הממוצע שלהן. בניסויים ניתן לראות כי הקשרים המשתתפים במצבי רזוננס במולקולות או הצורונים הרזונטיבים השונים זהים באורכם ובחוזקם לאורך כל הקשרים המעורבים (והמתאפיינים בהתנהגות רזונטיבית), ואין חשיבות לאופן בו הן מיוצגות על פי מודל לואיס. בדרך כלל, אם במודל לואיס במולקולה מופיע מצב מעורב בין קשר כפול וקשר בודד בין מספר אטומים מסוימים, אז בניסוי כמותי יימצא כי הקשר הנמצא בפועל בין אותם אטומים הוא יותר חזק מקשר בודד, האופייני לקשירה בהשתתפות אותם האטומים, אך חלש יותר מן הקשר הכפול.

המבנה המציאותי - ההיבריד (המוכלא) - יצוין על ידי קווים מקווקווים באזור שבו האלקטרונים נעים מאטום אחד לשני ולאורך הקשר. לא כל הצורות האפשריות תורמות להיברידיזציה במידה שווה. צורות שבהם כל האטומים שומרים על אוקטט יתרמו הרבה, וכך גם צורות שבהם המטען השלילי מרוכז על האטום היותר אלקטרושלילי. לעומתן, צורות שבהם האטומים לא שומרים על אוקטט הם בעלות תרומה מועטה בהרבה יותר, וכך גם צורות עם חלוקת מטען הפוכה תורמות מעט. דוגמה לקבוצות מולקולות רזונטיבית מפורסמות הן: טבעות בנזן, אסטרים, חומצות קרבוקסיליות ועוד מולקולות וצורונים רבות מקבוצות קישור שונות.

במעבר מצורה לצורה יצוירו על המולקולה חצים שמראים את תזוזת האלקטרונים. כאשר חץ עם ראש מפוצל לשניים מציין מעבר של שני אלקטרונים, וחץ עם חצי ראש מציין מעבר של אלקטרון אחד בלבד. המטען שיסומן על גבי האטומים הטעונים (שלילית או חיובית) במולקולה (או בצורון) יוקפו על ידי מעגל. זהו עוד אחד מן הסמלים המוסכמים על ידי הכימאים מכלל העולם.

במצבי הרזוננס השונים עבור אותן המולקולות, לא תהיה תזוזה של האטומים. הזוויות בין האטומים לא משתנות, מה שמשתנה הוא מיקום האלקטרונים סביב אטום מסוים המשתתף במצב הרזונטיבי של הצורון או המולקולה, כך גם יכול להשתנות אופי הקשר, יחיד לכפול וכדומה, אך הזוויות יישארו כשהיו. כשמדובר במולקולות עם אותה כמות אטומים (נוסחה מולקולרית זהה), אך עם הבדל במיקום האטומים, או בזוויות (בהשוואה לבין שתיים או יותר צורונים או מולקולות), אז כבר לא מדובר במצבי רזוננס, אלא באיזומריה.

חשיבות הרזוננס גדולה בייחוד בכימיה האורגנית, מכיוון שהרזוננס משפיע הן על יציבות של צורון מסוים והן על מטענו. ככל שלצורון מסוים יש יותר צורות רזונטיביות הוא יהיה יציב יותר, ותהיה לו פחות נטייה למסור אלקטרונים או לאסוף אלקטרונים, ולהשתתף בתגובות הכימיות השונות. כלומר, לפי אופי הצורות הרזונטיביות שיש למולקולה או לצורן מסוים, ניתן לצפות התנהגות כימית מסוימת שיכולה להיות שונה מאוד בין מולקולה למולקולה (וצורון לצורון), אפילו במולקולות בעלות נוסחה מולקולרית דומה.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא רזוננס כימי בוויקישיתוף