אתר (כימיה)

אתרים (Ethers) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם אתרים, כשהידוע בהם הוא דיאתיל אתר, הקרוי לעיתים בפשטות אתר, אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית. החומר משמש גם כסם שנצרך בשאיפה, ומשרה הרגשה כללית של אופוריה, ופגיעה קשה ביכולת המוטורית והקוגניטיבית.

מבנה

המבנה הכללי של אתר

אתרים מורכבים משתי שרשראות פחמימניות המחוברת יחדיו באמצעות אטום חמצן. החיבור, הנקרא קשר אתרי או קבוצת אתר, מיוצג באופן כימי כך: R'-O-R. ה-R מייצגת כל שרשרת פחמימנית שהיא, וה-'R מייצגת אף היא כל שרשרת פחמימנית שהיא, אשר עשויה להיות שונה מהשרשרת הראשונה או זהה לה.

תכונות

האתרים קוטביים במקצת בשל 2 זוגות האלקטרונים הלא קושרים באטום החמצן, היוצרים מטען חלקי בצידם וכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ־110°, המשמר את הדיפול. קוטביות זו מאפשרת לאתרים יצירת קשרי מימן, ולכן האתרים מסיסים במים. האתרים קוטביים יותר מאלקאנים וקוטביים פחות מכהלים, אסטרים או אמידים.

אתרים טבעתיים (לעומת אתרים אליפטים), כדוגמת טטרה הידרו פוראן, בעלי מסיסות גבוהה, משום שהמטען החלקי השלילי באזור אטום החמצן חשוף יותר ליצירת קשרי מימן.

מולקולות אתר לא יוצרות קשרי מימן בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של אתרים נמוכות מאלו של האיזומרים הכוהליים שלהם (למשל דימתיל אתר רותח ב־23°C- והאיזומר אתנול ב־78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה, בשל הגדלת השפעתן של אינטראקציות ואן דר ואלס ביחס לקשרי המימן.

שמות

למתן שמות לאתרים ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: השרשרת הקצרה מבין השתיים מקבלת תחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן בה ואת הסיומת -אוֹקסי. השרשרת הארוכה נקראת בדיוק כפי שהייתה נקראת לו הייתה אלקאן נפרד.

האתר הפשוט ביותר הוא מתאוקסימתאן. הוא מורכב משתי "שרשראות" זהות, כשכל אחת מהן היא בעצם קבוצת מתיל (CH₃).

בנוסף לשיטת IUPAC קיימת שיטה למתן שמות טריוויאליים לאתרים. השימוש בשמות אלו נפוץ יותר ביום-יום. בשמות הטריוויאליים נקראת כל אחת משתי השרשראות כקבוצת אלקיל (שוב, לפי מספר אטומי הפחמן שבה: מתיל (1), אתיל (2), פרופיל (3) וכן הלאה), והשם מקבל את הסיומת אתר. אם שתי השרשראות זהות, משתמשים בתחילית די-. מתאוקסימתאן, למשל, מכונה באופן טריוויאלי דימתיל אתר (או באופן מיושן יותר: אתר דימתילי). מתאוקסיאתאן יכונה באופן טריוויאלי אתיל מתיל אתר.

ראו גם

• אתר (פיזיקה)

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אתר בוויקישיתוף

• גליליאו צעיר, ‏אוויר האלים, באתר "הידען", 23 במאי 2015
• אתרים, דף שער בספרייה הלאומית