Remove ads
O ubiquinol é unha forma rica en electróns (reducida) do coencima Q10.
| Ubiquinol | |
|---|---|
 | |
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decametiltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenil]-5,6-dimetoxi-3-metil-benceno-1,4-diol | |
Outros nomes CoQ10 reducida, CoQ10H2, ou dihidroquinona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 992-78-9 |
| PubChem | 9962735 |
| ChemSpider | 17216048 |
| MeSH | C003741 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C59H92O4 |
| Masa molar | 865,36 g mol−1 |
| Aspecto | po abrancazado |
| Punto de fusión | 456 °C; 853 °F; 729 K |
| Solubilidade en auga | practicamente insoluble en auga |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A forma natural de ubiquinol do coencima Q10 é o 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poliprenil-1,4-benzoquinol, no que a cadea lateral poliprenilada ten unha lonxitude de 9 ou 10 unidades en mamíferos. O coencima Q10 (CoQ10) pode encontrarse en tres estados redox: completamente oxidado (ubiquinona), parcialmente reducido (semiquinona ou ubisemiquinona) e totalmente reducido (ubiquinol). As funcións redox do ubiquinol na produción de enerxía celular e na protección antioxidante están baseadas na capacidade de intercambiar electróns nun ciclo redox entre as formas ubiquinol (reducida) e a ubiquinona (oxidada).[1][2]
Remove ads
Como os humanos poden sintetizar ubiquinol, non se clasifica como vitamina.[3]
Está ben establecido que o CoQ10 non se absorbe ben polo corpo.[4] Como a forma ubiquinol ten dous hidróxenos adicionais, resulta da conversión de dous grupos cetona en grupos hidroxilo na porción activa da molécula. Isto causa un incremento no carácter polar da molécula CoQ10 e pode ser un factor significativo que explique a maior biodispoñibilidade observada do ubiquinol.
En alimentos, hai cantidades variables de ubiquinol. Nunha análise de diversos alimentos encontrou que o ubiquinol estaba presente en 66 dos 70 alimentos estudados e supoñía o 46% do consumo total de coencima Q10 (na dieta xaponesa). A seguinte táboa é unha mostra dos resultados.[5]
| Alimento | Ubiquinol (μg/g) | Ubiquinona (μg/g) |
|---|---|---|
| Vaca (paleta) | 5,36 | 25 |
| Vaca (fígado) | 40,1 | 0,4 |
| Porco (lacón) | 25,4 | 19,6 |
| Porco (perna) | 2,63 | 11,2 |
| Polo (peituga) | 13,8 | 3,24 |
| Xarda | 0,52 | 10,1 |
| Atún (enlatado) | 14,6 | 0,29 |
| Seriola (yellowtail) | 20,9 | 12,5 |
| Brócoli | 3,83 | 3,17 |
| Perexil | 5,91 | 1,57 |
| Laranxa | 0,88 | 0,14 |
Ubiquinol é un benzoquinol e o produto reducido da ubiquinona ou coencima Q10. A súa cola contén 10 unidades de isopreno en humanos.
A redución da ubiquinona a ubiquinol ocorre nos complexos I e II da cadea de transporte de electróns. O ciclo Q[6] é un proceso que ocorre no citocromo b,[7][8] un compoñente do complexo III da cadea tde transporte de electróns, e que converte o ubiquinol en ubiquinona de maneira cíclica. Cando o ubiquinol se une ao citocromo b, o pKa do grupo fenólico diminúe polo que se desprende un protón e fórmase o anión fenóxido.
Se o oxíxeno fenóxido se oxida, fórmase a semiquinona e o electrón desapareado é situado no anel.
Remove ads
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads