Turanosa

A turanosa é un disacárido redutor formado por D-glicosa e L-frutosa unidas por enlace O-glicosídico α(1→3) ^[2]. O seu nome sistemático é α-D-glicopiranosil-(1→3)-α-D-frutofuranosa. É un isómero da sacarosa que non se metaboliza nas plantas superiores, senón que se introduce na célula pola acción dos transportadores de sacarosa e actúa en procesos de sinalización celular ^[3]. Ademais desta implicación na transducións de sinais, a D-(+)-turanosa pode ser tamén utilizada como fonte de carbono por moitos organismos, como numerosas especies de bacterias e fungos.^{[4][5][6][7][8]}

D-Turanosa[1]
Nome IUPAC (3S,4R,5R)-1,4,5,6-tetrahidroxi-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxihexan-2-ona
Outros nomes α-D-glicopyranosil-(1→3)-α-D-frutopiranosa
Identificadores
Número CAS	547-25-1
PubChem	5460935
ChemSpider	4574343
MeSH	turanose
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C([C@@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1 Key: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVSA-N InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1 Key: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVBJ
Propiedades
Fórmula molecular	C12H22O11
Masa molecular	342,30 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A turanosa é un azucre atopado tipicamente no mel, no que está presente en pequenas cantidades, de 0 ao 3 % segundo a orixe do mel ^[9]. A cuantificación da turanosa no mel permite determinar se a un mel lle engadiron xarope de azucre ^[10].

A turanosa está presente como compoñente de certos oligosacáridos como a melecitosa. A hidrólise parcial da melecitosa rende unha mestura equimolecular de glicosa e turanosa.

O nome turanosa deriva da palabra Turan (Turquestán en lingua persa) coa terminación -osa propia dos azucres, debido á súa presenza en alimentos do Turquestán ^[11].

Notas

1. Turanose - Compound Summary, PubChem
2. Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). pp. 1282. ISBN 0849338298.
3. AK Sinha, MG Hofmann, U Römer, W Köckenberger, L Elling & T Roitsch. (2002). "Metabolizable and Non-Metabolizable Sugars Activate Different Signal Transduction Pathways in Tomato". Plant Physiol (en inglés) 128: 1480–1489. Sinha-2002. Consultado o 29/07/2008. Resumo divulgativo.
4. Sinha, A.K.; et al. (2002). "Metabolizable and non-metabolizable sugars activate different signal transduction pathways in tomato". Plant Physiol 128 (4): 1480–1489. PMC 154275. PMID 11950996. doi:10.1104/pp.010771.
5. Gonzali, S.; et al. (2005). "A turanose-insensitive mutant suggests a role for WOX5 in auxin homeostasis in Arabidopsis thaliana". Plant J 44 (4): 633–645. PMID 16262712. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02555.x.
6. Sivitz, A.B.; et al. (2007). "Arabidopsis sucrose transporter AtSUC9. High-affinity transport activity, intragenic control of expression, and early flowering mutant phenotype". Plant Physiol 143 (1): 188–198. PMC 1761979. PMID 17098854. doi:10.1104/pp.106.089003.
7. Loreti, E.; et al. (2000). "Glucose and disaccharide-sensing mechanisms modulate the expression of α-amylase in barley embryos". Plant Physiol 123 (3): 939–948. PMC 59056. PMID 10889242. doi:10.1104/pp.123.3.939.
8. D-Turanose at Sigma-Aldrich
9. SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe. (2000). "Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal" (PDF). Apidologie (en inglés) (31): 367–375. JOSHI-2000. Consultado o 22/07/2008.
10. Jean-François Cotte, Hervé Casabianca, Monique Albert, Marie-Florence Grenier-Loustalot & Joël Lheritier. "Application de l'analyse des sucres au contrôle de l'authenticité des miels" (PDF). CNRS. Poster. COTTE-cnrs. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 09/05/2006. Consultado o 28/07/2008.
11. Alexander Senning (2006). "Sección 19". En Elsevier. Dictionary of Chemoetymology (en inglés). pp. 433. ISBN 0444522395. Senning-2006.