Melecitosa

A melecitosa ou melicitosa ^[1] é un oligosacárido do grupo dos trisacáridos formado por tres unidades monosacáridas: glicosa-frutosa-glicosa, unidas por enlace O-glicosídico. Está presente no mel, melazas e no zume elaborado de numerosas árbores e plantas. É un compoñente das gotas de líquido azucrado que expulsan polo seu abdome diversos insectos áfidos (pulgóns), que chuchan o zume elaborado das plantas.

Melecitosa
Nome IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-4-hidroxi-2,5-bis(hidroximetil)-3- [[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihidroxi-6-(hidroximetil)-2-tetrahidropiranil]oxi]-2-tetrahidrofuranil]oxi]-6- (hidroximetil)tetrahidropiran-3,4,5-triol
Outros nomes Melicitosa
Identificadores
Número CAS	597-12-6
PubChem	92817
ChemSpider	83787
ChEBI	CHEBI:6731
ChEMBL	CHEMBL386007
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]3(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]3O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)CO
InChI InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(23)11(26)13(28)16(30-5)32-15-10(25)7(3-21)33-18(15,4-22)34-17-14(29)12(27)9(24)6(2-20)31-17/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1 Key: QWIZNVHXZXRPDR-WSCXOGSTSA-N InChI=1/C18H32O16/c19-1-5-8(23)11(26)13(28)16(30-5)32-15-10(25)7(3-21)33-18(15,4-22)34-17-14(29)12(27)9(24)6(2-20)31-17/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1 Key: QWIZNVHXZXRPDR-WSCXOGSTBR
Propiedades
Fórmula molecular	C18H32O16
Masa molecular	504,44 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Composición da melecitosa en relación con outros azucres.

Descubrimento

A melecitosa descubriuse no zume elaborado do alerce ou lárice (Pinus larix) en 1883 por Bonastre en Francia ^[2][3]. O seu nome procede do nome do alerce en francés, que é méléze.

Estrutura

A melecitosa é un trisacárido composto por dúas unidades de glicosa e unha de frutosa, e pode describirse como unha glicosa unida ao disacárido turanosa por enlace β(2-1)α ou como o disacárido sacarosa unido a unha glicosa por enlace α(1-3).

O nome do trisacárido é pois: Glc α(1-3)Fru β(2-1)α Glc.

Propiedades

A melicitosa é un sólido que funde a 153 °C, é soluble en auga quente, e ten unha masa molar de 504,44 g/mol ^[4].

A melecitosa é un azucre non redutor ^[3]. A hidrólise total de melecitosa produce 2 moles de glicosa e un de frutosa. A hidrólise parcial produce glicosa, sacarosa e turanosa (sacarosa e turanosa son disacáridos isómeros).

A melecitosa posúe un sabor doce e o seu poder edulcorante, a igual concentración, é superior ao da maltosa pero inferior ao da frutosa^[5].

Unha gran variedade de insectos reaccionan positivamente á presenza de melecitosa ^[6]. As formigas (Lasius niger) teñen unha sensibilidade ao sabor da melecitosa superior ao que teñen pola sacarosa^[5].

Mel e melaza

Pulgóns produtores de gotas de melaza sobre unha póla de abeto Picea abies.

A melecitosa é un constituínte menor do mel, como a rafinosa ou a turanosa, e supón arredor do 2,2% no mel dalgunhas abellas como a Apis dorsata^[7]. Os meles de melaza (mel de abeto) conteñen aínda unha proporción maior de melecitosa, de ata o 5%^[8]. Unha concentración elevada de melecitosa no mel (10%-12%) orixina a cristalización do mel (chamada ás veces "mel de cemento"), impedindo que as abellas a consuman en inverno, o que mingua a súa poboación.^[9] Provoca diarreas nos humanos.

A melecitosa é o principal azucre constituínte das pingas azucradas expulsadas polo abdome dos insectos chuchadores do zume elaborado das plantas (áfidos). Producido por hidrólise, permite aos insectos reducir o seu estrés osmótico dentro do seu corpo. A presenza de melecitosa nestas pingas atrae ás formigas e ás abellas, favorecendo unha relación simbiótica entre os áfidos e as formigas, xa que os áfidos alimentan con esta azucre ás formigas e as formigas protexen aos áfidos dos depredadores.