Succinil-CoA

O succinil-coencima A ou abreviadamente succinil-CoA é unha molécula formada pola unión do ácido succínico co coencima A formando un tioéster.

Succinil-CoA
Identificadores
Número CAS	604-98-8
PubChem	92133
ChemSpider	83179
MeSH	succinyl-coenzyme+A
ChEBI	CHEBI:15380
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N InChI=1/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPBJ
Propiedades
Fórmula molecular	C25H40N7O19P3S
Masa molecular	867,608
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Fórmula do succinil-CoA. A pH celular o grupo -COOH estaría ionizado como -COO^-. O coencima en vermello enlazado polo átomo de xofre do seu grupo -SH.

Metabolismo

Ciclo do ácido cítrico

O succinil-CoA é un importante intermediario do ciclo do ácido cítrico, onde se orixina a partir do alfa-cetoglutarato pola descarboxilación catalizada polo encima alfa-cetoglutarato deshidroxenase. Durante esta reacción engádese o coencima A ao esqueleto de 4 carbonos da molécula e libérase CO₂.

Na seguinte reacción do ciclo convértese en succinato e coencima A libre cando a succinil coencima A sintetase (ou succinato tioquinase) do ciclo do ácido cítrico hidroliza o enlace tioéster que o une ao coencima A, reacción na que se aproveita a enerxía liberada ao romper o tioéster para sintetizar GTP a partir de GDP e fosfato, polo que é un caso de fosforilación a nivel de substrato.

Metabolismo de aminoácidos

Na degradación dos aminoácidos metionina, isoleucina e valina orixínase propionil-CoA que orixina en dúas reaccións succinil-CoA, polo que estes aminoácidos son glicoxénicos, xa que os intermediarios do ciclo do ácido cítrico poden ser desviados á gliconeoxénese. Este succinil-CoA tamén se pode incorporar o ciclo de Krebs para producir enerxía ^[1].

Na síntese do ácido graxo esencial metionina intervén o succinil-CoA na primeira reacción coa homoserina, que rende O-succinil-homoserina, e despois en tres reaccións máis obtense a metionina. Tamén intervén nunha das reaccións da vía de síntese de lisina.

Metabolismo de ácidos graxos impares

A degradación dos ácidos graxos de número impar de átomos de carbono orixina propionil-CoA, a partir do que se pode sintetizar succinil-CoA. O propionil-CoA é un ácido graxo de número impar de carbonos, que non pode entrar na beta-oxidación.^[2] O propionil-CoA carboxílase a D-metilmalonil-CoA, este isomerízase a L-metilmalonil-CoA, e unha reordenación da molécula orixina succinil-CoA con intervención dun encima dependente da vitamina B₁₂.

Metabolismo de carbohidratos

O succinil-CoA pode contribuír á gliconeoxénese, xa que no ciclo do ácido cítrico pode converterse en oxalacetato e este en fosfoenolpiruvato, que entra na gliconeoxénese.

Un caso especial é a dos ruminantes. As bacterias do rume consomen nas súas fermentacións case toda a glicosa da herba que comen estes animais, orixinando lactato, acetato, propionato e butirato, principalmente, polo que o ruminante para obter glicosa debe sintetizala por gliconeoxénese. Unha das maneiras de facelo é converter o propionato resultante das fermentacións bacterianas en succinil-CoA, que pode desviarse á gliconeoxénese^[1].

Síntese de porfirinas

Outro destino metabólico do succinil-CoA é a síntese de porfirinas, na cal o succinil-CoA e a glicina son combinados pola ácido aminolevulínico sintase para formar ácido delta-aminolevulínico (dALA).

Notas

1. Lehninger A. (1988). Omega, ed. Principios de Bioquímica. ISBN 84-282-0738-0.
2. Halarnkar PP, Blomquist GJ (1989). "Comparative aspects of propionate metabolism". Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227–31. PMID 2647392. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8.