composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A glutamina (abreviadamente Gln ou Q) é un α-aminoácido que forma parte das proteínas (aminoácido proteinoxénico). A súa cadea lateral -CH2-CH2-CO-NH2 é unha amida formada ao substituír o grupo hidroxilo da cadea lateral do ácido glutámico por un grupo amino. Por tanto, pode considerarse como a amida do ácido glutámico cun grupo carboxiamida. O grupo amino é polar, polo que se considera un aminoácido polar neutro a pH celular. Nas proteínas aparece o isómero L.
L-Glutamina | |
---|---|
Glutamina | |
Outros nomes L-Glutamina | |
Identificadores | |
Abreviaturas | Gln, Q |
Número CAS | 56-85-9 |
PubChem | 738 |
ChemSpider | 718 |
UNII | 0RH81L854J |
Número CE | 200-292-1 |
KEGG | C00303 |
ChEBI | CHEBI:28300 |
ChEMBL | CHEMBL930 |
Ligando IUPHAR | 723 |
Código ATC | A16 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades[1] | |
Fórmula molecular | C5H10N2O3 |
Masa molar | 146,14 g mol−1 |
Punto de fusión | descomponse arredor de 185 °C |
Solubilidade en auga | soluble |
Rotación quiral [α]D | +6,5º (H2O, c = 2) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Non se considera un aminoácido esencial, pero pode chegar a ser condicionalmente esencial en certas situacións, como adestramento atlético intenso ou trastornos gastrointestinais. Está codificado polos codóns do código xenético CAA e CAG. No sangue humano a glutamina é o aminoácido máis abundante, cunha concentración de arredor 500-900 µmol/L.[2]
Na súa degradación oxidativa a glutamina orixina alfa-cetoglutarato, que pode entrar na gliconeoxénese, polo que é un aminoácido glicoxénico.
A glutamina desempeña importantes funcións bioquímicas, como as seguintes:
A glutamina sintetízase polo encima glutamina sintetase a partir de glutamato e amoníaco. O tecido máis importante na produción de glutamina é o muscular, que orixina arredor do 90% de toda a glutamina sintetizada. Tamén liberan pequenas cantidades de glutamina os pulmóns e o cerebro.[6] O fígado ten a capacidade de facer unha síntese significativa de glutamina, pero o seu papel no metabolismo da glutamina é máis ben regulatorio, xa que o fígado recibe grandes cantidades de glutamina procedente do intestino.[2]
Os consumidores máis ávidos de glutamina no organismo son as células intestinais,[2] os riles para establecer o equilibrio ácido-básico, as células inmunes activadas[7] e moitas células cancerixenas.[5] Aproveitando isto último, téñense probado diversos fármacos análogos da glutamina como tratamentos anticancerosos, como a 6-Diazo-5-oxo-L-norleucina (DON), azaserina ou acivicina.
En estados catabólicos de traumatismos ou enfermidades, a glutamina pode chegar a ser un aminoácido esencial e requírese a súa inxesta como suplemento nutricional. A glutamina foi moi estudada durante os últimos 10–15 anos e mostrou ser útil no tratamento de doenzas graves, mancaduras, traumas, queimaduras, e como paliativo dos efectos secundarios do tratamento do cáncer, e como axuda para a curación de feridas cirúrxicas en pacientes postoperatorios [8] e para unha máis rápida recuperación.[9] A glutamina comercialízase como suplemento alimentario para o crecemento muscular. As probas indican que a glutamina cando se administra oralmente pode incrementar os niveis plasmáticos da hormona do crecemento ao estimular a glándula pituitaria anterior.[10] Na investigación biolóxica a L-glutamina engádese habitualmente [11] aos medios de cultivos celulares.
A glutamina é o aminoácido non esencial máis abundante no corpo humano e un dos poucos aminoácidos que poden cruzar a barreira hemato-encefálica.[12] No corpo atopámola circulando polo sangue ou almacenada nas proteínas do músculo esquelético. Só é necesaria a suplementación en casos de enfermidade ou traumas.
As principais fontes dietarias de L-glutamine son: carne de vaca, polo, peixe, ovos, leite e produtos lácteos, trigo, repolo, remolacha, feixóns, espinacas, e perexil. Tamén se atopan pequenas cantidades de L-glutamina libre en zumes de verduras e alimentos como o tofu.[13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.