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Ce film présente avant tout, les diverses façons d'aborder une même situation au travers de quatre personnages:
Craig, premier à découvrir le passage, se pose tout d'abord quelques questions existentielles (qui restent d'ailleurs en suspens, on peut penser qu'elles servent surtout à calmer l'envie de comprendre du spectateur pour qu'il puisse se focaliser avant tout sur l'histoire et ne pas rester «bloqué» sur ce point), puis utilise John comme une marionnette, usant entre autres de sa notoriété pour accomplir les projets qu'il ne peut réaliser en tant que Craig Schwartz, qui consistent à se faire connaître en tant que marionnettiste et à vivre avec Maxine.
Maxine Lund, deuxième personnage à apprendre l'existence du passage vers John Malkovich, y voit immédiatement un intérêt financier, et fonde une entreprise avec Craig. Pour elle, ce passage est avant tout quelque chose dont il faut profiter, comme tout le reste, sans s'y intéresser d'ailleurs (elle ne teste pas le passage, mais l'emprunte une unique fois pour fuir). Elle utilise également de façon indirecte ce passage en profitant du fait que deux personnes puissent être dans un seul corps. Elle explique elle-même combien elle aime que «deux personnes la regardent passionnément au travers d'une seule paire d'yeux».
Lotte, la femme de Craig, quant à elle, est plus attirée par «l'expérience»: au travers de John, elle découvre des choses nouvelles: être un homme, tout d'abord, mais aussi être draguée par une femme. Elle utilise aussi le passage pour coucher avec Maxine, de qui elle tombe amoureuse. Au cours du film, sa volonté «d'expérimenter» se calme pour laisser place à son amour pour Maxine.
Enfin, le capitaine Mertin, dans le «vaisseau corporel» Dr Lester, découvreur originel du passage, y voit un moyen de prolonger son existence indéfiniment, en voyageant de «vaisseau» en «vaisseau». S'occuper de son prochain «vaisseau» avant d'y entrer devient même une de ses principales préoccupations.
Nous pouvons noter l'apparition de l'acteur Sean Penn (dans une interview que John/Craig regarde à la veille de son 44eanniversaire à la télévision) face à l'affiche du film Crossing Guard, qu'il a lui-même réalisé en 1995.