kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Dimetomorfi (C21H22NClO4) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Dimetomorfi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 3-(4-kloorifenyyli)-3-(3,4-dimetoksifenyyli)-1-morfolin-4-yyliprop-2-en-1-oni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES |
COC1=C(C=C(C=C1)C(=CC(=O) N2CCOCC2)C3=CC=C(C=C3)Cl)OC |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C21H22NClO4 |
Moolimassa | 387,846 g/mol |
Sulamispiste | 137,2 °C[1] |
Tiheys | 1,32 g/cm3[1] |
Liukoisuus veteen | Alle 0,05 g/l (25 °C)[2] |
Huoneenlämpötilassa dimetomorfi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, tolueeniin ja dikloorimetaaniin. Dimetomorfilla on E- ja Z-isomeerit, joista Z-isomeeri on fungisidina tehokkaampi.[1][2][3]
Dimetomorfin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa veratroli reagoi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla p-klooribentsoyylikloridin kanssa muodostaen 4-kloori-3',4'-dimetoksibentsofenonia. Seuraava vaihe on joko reaktio trietyylifosfonoasetaatin kanssa ja tämän jälkeen reaktio morfoliinin kanssa tai reaktio N-asetyylimorfoliinin kanssa emäksisissä olosuhteissa.[1][3]
Dimetomorfia käytetään perunan, tomaatin ja viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[1][3] Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.