Dimetomorfi

kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia

Dimetomorfi

Dimetomorfi (C21H22NClO4) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Pikafaktoja Tunnisteet, Ominaisuudet ...
Dimetomorfi
Thumb
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-(4-kloorifenyyli)-3-(3,4-dimetoksifenyyli)-1-morfolin-4-yyliprop-2-en-1-oni
CAS-numero 110488-70-5
PubChem CID 86298
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C(=CC(=O)
N2CCOCC2)C3=CC=C(C=C3)Cl)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C21H22NClO4
Moolimassa 387,846 g/mol
Sulamispiste 137,2 °C[1]
Tiheys 1,32 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Alle 0,05 g/l (25 °C)[2]
Sulje

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa dimetomorfi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, tolueeniin ja dikloorimetaaniin. Dimetomorfilla on E- ja Z-isomeerit, joista Z-isomeeri on fungisidina tehokkaampi.[1][2][3]

Dimetomorfin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa veratroli reagoi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla p-klooribentsoyylikloridin kanssa muodostaen 4-kloori-3',4'-dimetoksibentsofenonia. Seuraava vaihe on joko reaktio trietyylifosfonoasetaatin kanssa ja tämän jälkeen reaktio morfoliinin kanssa tai reaktio N-asetyylimorfoliinin kanssa emäksisissä olosuhteissa.[1][3]

Dimetomorfia käytetään perunan, tomaatin ja viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[1][3] Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[4]

Lähteet

Aiheesta muualla

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.