E,Z-isomeria tai -nimeämistapa on orgaanisessa kemiassa geometrisen isomerian muoto, jota käytetään kaksoissidoksia sisältävistä orgaanisista yhdisteistä (alkeeneista) silloin, kun yhdisteen rakenteen kuvaamiseen ei voida käyttää cis-trans–nimeämistapaa. E,Z-isomeriaa esiintyy alkeeneilla silloin, kun kaksoissidoksen hiiliin on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja). Tällöin käytetään E,Z-nimeämistapaa, joka määräytyy Cahn–Ingold–Prelog-prioriteettisääntöjen avulla eli kaksoissidokseen kiinnittyvien atomien tai substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy atomipainojen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos painavimmat atomit (substituentit) ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä Z-konfiguraatio (saks. zusammen ’yhdessä’), eri puolilla taas E-konfiguraatio (saks. entgegen ’vastakkain’).
E ja Z eivät ole synonyymejä nimityksien cis ja trans kanssa. Jos renkaassa on kaksoissidos, sitä sanotaan tavallisesti cis-sidokseksi (yhdellä puolella), mutta jos sidoksessa on kiinni rengasta raskaampi substituentti, kyseessä onkin E-sidos (vastakkain).
- McMurry, J. (2008). Organic Chemistry, 7. painos. Lontoo: Thomson Brooks/Cole, s. 180–184.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
