Morfoliini

Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH₂CH₂)₂NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.

Morfoliini
Tunnisteet
CAS-numero	110-91-8
PubChem CID	8083
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H9NO
Moolimassa	87,1 g/mol
Ulkomuoto	Väritön neste
Sulamispiste	− 5 °C (268 K)
Kiehumispiste	129 °C (402 K)
Tiheys	1,007 g/cm3
Liukoisuus veteen	Sekoittuu veteen
Infobox OK

Valmistus

Morfoliinia voidaan valmistaa dehydroimalla dietanoliamiinia rikkihapolla:^[1]

Terveysvaikutukset

Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:

• Oraalinen LD50 1910 mg/kg (rotta)
• Ihon läpi LD50 500 mg/kg (kaniini)
• Inhalaatio LC50/4 h > 260 mg/l (rotta)

Käyttö

Teolliset käyttökohteet

Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.

Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.^[2]

Orgaaniset synteesit

Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.

Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.^[3]

Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa^®).

Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.

Maanviljelyksessä

Hedelmien pintakäsittely

Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.^[4]

Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.^[5]

Lähteet

1. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: ”Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”, Industrial Organic Chemistry, s. 159–161. Wiley-VCH, 2003. ISBN 3527305785
2. Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf
3. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y.: Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one. Määritä julkaisija!
4. Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65
5. Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä^{[vanhentunut linkki]} Evira.fi

Aiheesta muualla

• PubChem: Morpholine (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Morpholine (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Morpholine (englanniksi)
• Royal Society of Chemistry, ChemSpider: Morpholine (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Morpholine (englanniksi)
• ChemBlink: Morpholine (englanniksi)