Linetsolidi

Linetsolidi (C₁₆H₂₀N₃O₄F) on oksatsolidinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina erityisesti muille antibiooteille vastustuskykyisten infektioiden hoitoon. Linetsolidi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.^[2]

Linetsolidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-[[(5S)-3-(3-fluori-4-morfolin-4-yylifenyyli)-2-okso-1,3-oksatsolidin-5-yyli]metyyli]asetamidi
Tunnisteet
CAS-numero	165800-03-3
ATC-koodi	J01XX08
PubChem CID	441401
DrugBank	DB00601
Kemialliset tiedot
Kaava	C16H20N3FO4
Moolimassa	337,35
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	100 %[1]
Proteiinisitoutuminen	31 %[1]
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	4,5–5,5 tuntia[1]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Linetsolidin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomin 50S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Yhdisteen sitoutuessa tRNA ei kykene sitoutumaan ribosomiin ja lisäksi 50S-alayksikkö ja 30S-alayksikkö eivät kykene muodostamaan proteiinisynteesin tarvittavaa 70S-kompleksia. Aine tehoaa erityisesti grampositiivisiin bakteereihin kuten streptokokkeihin, stafylokokkeihin ja enterokokkeihin. Linetsolidin etuna on, että se vaikuttaa myös MRSA-kantoihin, jotka ovat vastustuskykyisiä useille muille antibiooteille. Gramnegatiivisiin bakteereihin linetsolidi ei tehoa. Lääkeaine annostellaan tablettina tai ruiskeena suoneen. Linetsolidi tuli markkinoille vuonna 2000 ja sitä käytetään keuhkokuumeen, bakteremian, endokardiitin, lihastulehdusten ja niveltulehdusten hoitoon.^{[1][3][4][5][6]}

Haittavaikutukset

Tyypillisimmät linetsolidin aiheuttamat haittavaikutukset ovat pääkipu, oksentelu, ripuli, ummetus, ihottuma ja unettomuus. Aine voi aiheuttaa myös luuydinsuppressiota ja tästä johtuen anemiaa. Linetsolidi on heikko monoamiinioksidaasin inhibiittori ja voi eräiden serotoniinin takaisinotonestäjien kanssa yhtäaikaisesti käytettynä aiheuttaa serotoniinioireyhtymän.^[1][5][4][7]

Lähteet

1. M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1293–1329. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2019). (englanniksi)
2. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 28.4.2019. (englanniksi)
3. Rawle I. Hollingsworth & Guijun Wang: Oxazolidinones, Antibacterials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
4. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
5. John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 406–409. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2018). (englanniksi)
6. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 864. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2019). (englanniksi)
7. J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 407–412. 1 Elsevier, 2015. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 28.4.2019). (englanniksi)