Pseudokumeeni

Pseudokumeeni eli 1,2,4-trimetyylibentseeni (C₉H₁₂) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muiden yhdisteiden valmistukseen. Pseudokumeeni on hemimelliteenin ja mesityleenin isomeeri.

Pseudokumeeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,2,4-trimetyylibentseeni
CAS-numero	95-63-6
PubChem CID	7247
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1)C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H12
Moolimassa	120,186 g/mol
Sulamispiste	-44 °C[2]
Kiehumispiste	169 °C[2]
Tiheys	0,876 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,057 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Pseudokumeeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin. Näitä ovat esimerkiksi etanoli, dietyylieetteri ja bentseeni. Pseudokumeeni voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla, joko 3- tai 5-asemiin. Näistä 5-asema on reaktiivisempi, koska 3-asemassa vierekkäisiin hiiliatomeihin sitoutuneet metyyliryhmät aiheuttavat steeristä estettä. Pseudokumeeni voidaan hapettaa laimean typpihapon tai ilman avulla trimelliittihapoksi tai trimelliittihappoanhydridiksi. Ilmahapetuksessa katalyyttinä käytetään koboltin ja mangaanin suolojen sekä bromin seosta.^[4][5][6][7] Pseudokumeeni on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se voi myös vaurioittaa keskushermostoa.^[6][8]

Valmistus ja käyttö

Pseudokumeenia esiintyy kivihiilitervassa ja sitä voidaan eristää maaöljyn jalostuksessa muodostuvasta niin kutsutusta C₉-fraktiosta, joko tislaamalla (niin kutsuttu superfraktiointi) tai muodostamalla saostuva kompleksi urean kanssa. Muita tapoja yhdisteen valmistamiseen ovat ksyleenin isomeerien (o-ksyleeni) metylointi metyylikloridilla tai kaasufaasissa tasahtuva ksyleenin disproportioituminen.^[6][4][5][9]

Pseudokumeeni voidaan isomeroida mesityleeniksi tai hemimelliteeniksi tai alkyloida, jolloin tuotteina muodostuu dureenia, isodureenia, preniteeniä ja pentametyylibentseeniä. Aine voidaan myös hapettaa trimelliittihapoksi ja trimelliittihappoanhydridiksi. Muita pseudokumeenista valmistettavia yhdisteitä ovat eräät väriaineet, hajusteet ja E-vitamiinin valmistukseen tarivttava 2,3,5-trimetyylianiliini. Pseudokumeenia voidaan käyttää myös tuikeilmaisimissa ja bensiinin lisäaineena.^{[4][5][6][7][9]}

Lähteet

1. 1,2,4-trimethylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.9.2016.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 44. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. 1,2,4-trimethylbenzene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 17.7.2024. (englanniksi)
4. H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.9.2016
5. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 9.7.2016
6. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1360. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
7. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1123. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
8. Pseudokumeenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.7.2016
9. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 292. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.9.2016). (englanniksi)