Trimelliittihappoanhydridi

Trimelliittihappoanhydridi (C₉H₄O₅) on aromaattisiin karboksyylihappoanhydrideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä ja lisäksi siitä valmistetaan useita muita orgaanisia yhdisteitä.

Trimelliittihappoanhydridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,3-diokso-2-bentsofuraani-5-karboksyylihappo
CAS-numero	552-30-7
PubChem CID	11089
SMILES	C1=CC2=C(C=C1C(=O)O)C(=O)OC2=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H4O5
Moolimassa	192,122 g/mol
Sulamispiste	161,163,5 °C[2]
Kiehumispiste	390 °C[3]
Tiheys	1,349 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen	Reagoi veden kanssa
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa trimelliittihappoanhydridi on hygroskooppista väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi helposti veden kanssa, jolloin se hydrolysoituu trimelliittihapoksi.Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin ja etyyliasetaattiin ja reagoi alkoholien kanssa.^[3][2][4][5] Trimelliittihappo ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä^[6][7]

Valmistus ja käyttö

Perinteisesti trimelliittihappoanhydridiä on valmistettu hapettamalla pseudokumeenia typpihapolla. Tehokkaampi menetelmä on kuitenkin hapetus ilman hapen avulla koboltin, mangaanin ja bromin seoksen toimiessa katalyyttinä. Reaktiossa muodostuu trimelliittihappoa, jota kuumentamalla muodostuu trimelliittihappoanhydridiä.^[4][5] Trimelliittihappoanhydridiä käytetään valmistettaessa polyamidi-imidihartseja, joita muodostuu trimelliittihappoanhydridin ja amiinien tai isosyanaattien välisellä reaktiolla. Tämän lisäksi yhdisteestä valmistetaan polyestereitä, erityisesti PVC:n muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, pinta-aktiivisia aineita sekä erikoiskemikaaleja.^{[3][2][4][5][7][8][9]}

Lähteet

1. Trimellitic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.3.2018.
2. Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1653. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 449. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
4. Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.3.2018.
5. Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.3.2018.
6. Trimelliittihapon kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 1.3.2018.
7. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2985. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2018). (englanniksi)
8. M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 930. Springer, 2017. ISBN 978-94-024-0891-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2018). (englanniksi)
9. Marianne Gilbert: Brydson's Plastics Materials, s. 571. William Andrew, 2016. ISBN 978-0323358248. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2018). (englanniksi)