![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/langfi-640px-Chirality_with_hands.svg.png&w=640&q=50)
Kiraalisuus
stereokemiassa kaikkien epäsymmetristen molekyylien ominaisuus / From Wikipedia, the free encyclopedia
Kiraalisuus (kreik. χειρ 'käsi') eli kätisyys on stereokemiassa kaikkien epäsymmetristen molekyylien ominaisuus, joka ilmenee siten, että keskenään kiraaliset molekyylit ovat toistensa peilikuvia kuten oikea ja vasen käsi keskenään. Kiraalisten molekyylien peilikuvia ei voi niitä kääntelemällä asettaa rakenteellisesti täysin päällekkäin siten, että samanlaiset atomit ovat samassa kohtaa vastaavasti kuin avointa oikeaa ja vasenta kättä ei voi kääntelemällä asettaa rinnakkain siten että molemmissa peukalot, muut sormet ja kämmenselät ovat yhtä aikaa samoihin suuntiin.[1] Laajemmassa merkityksessään kiraalisuus onkin käsien ja kaikkien muiden epäsymmetristen kappaleiden ominaisuus.[2]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Chiral_molecures_example.svg/640px-Chiral_molecures_example.svg.png)
Kiraalinen molekyyli ja sen peilikuva ovat aina enantiomeerejä. Molekyyli on ei-kiraalinen eli akiraalinen, jos se on peilikuvansa kanssa identtinen. Molekyylin epäsymmetrisyys ja siten myös kiraalisuus johtuvat tavasta, jolla atomit ovat molekyylissä sitoutuneet eli molekyylin konfiguraatiosta. Pienin kiraalinen molekyyli koostuu neljä erilaista atomia sitovasta atomista. Tällaisessa molekyylissä ja muissa molekyyleissä tätä keskusatomia kutsutaan kiraliakeskukseksi.[2]
Molekyyleillä voi olla kiraalisia konformaatioita, mutta jos nämä voivat helposti muuntua yhdeksikin akiraaliseksi konformaatioksi, luokitellaan koko molekyyli akiraalikseksi riippumatta sen mahdollisista konformaatioista.[3] Esimerkiksi sykloheksaanin vääntynyt vene ‑konformaatio on itsessään kiraalinen, mutta se muuntuu helposti akiraaliseksi tuolikonformaatioksi. Siten sykloheksaani on akiraalinen. Proteiinien konformaatiot taas ovat verrattain pysyviä, joten niitä voidaan kutsua kiraalisiksi.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/640px-Chirality_with_hands.svg.png)
Koska hiiliatomi voi muodostaa neljä sidosta, monet hiiliyhdisteet ovat kiraalisia. Tunnetuimpia lienevät aminohapot. Ne voivat olla joko "vasen"- (lat. levo 'vasen') tai "oikeakätisiä" (lat. dextro 'oikea') eli L- tai D-muotoisia, mutta ovat luonnossa yleensä vain L-muodossa. Siksi luonnon aminohappojen voidaan sanoa olevan homokiraalisia.[1]
Useimmilla kiraalisilla molekyyleillä on yksi tai useampi kiraliakeskus, mutta joillain ei ole yhtäkään, kuten BINAP:llä ja joillain alleeneilla.[1] Näillä yhdisteillä on kuitenkin akseli, jonka suhteen ryhmät sijoittuvat epäsymmetriseksi. Tätä ilmiötä kutsutaan aksiaaliseksi kiraalisuudeksi.[2] Jotkin useita kiraliakeskuksia sisältävät molekyylit ovat vaihtoehtoisten "isomeeriensä" kanssa täysin identtisiä ja siten akiraalisia. Sellaiset ovat mesoyhdisteitä.[1]
Molekyylin kiraalisuutta pyritään usein määrittämään löytämällä molekyylistä symmetriatasoja tai ‑pisteitä. Jos näitä löytyy, on molekyyli akiraalinen.