Viinihappo

Viinihappo eli 2,3-dihydroksibutaanidihappo on orgaaninen happo, jota on luonnollisesti useissa kasveissa, etenkin viinirypäleissä ja tamarindissä. Se on yksi viinin hapoista ja sitä lisätään myös joihinkin ruokiin tuomaan hapanta makua sekä käytetään antioksidanttina. Viinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan dihydroksibutaanidioaateiksi tai triviaalinimensä mukaisesti tartraateiksi. Viinihapon elintarvikkeissa käytettävä E-koodi on E 334. L-viinihapon päivittäinen enimmäismäärä (ADI) henkilölle on 30 mg/kg/vrk ja se kohdistuu kaakao- ja suklaatuotteisiin.

Viinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2,3-dihydroksibutaanidihappo
CAS-numero	526-83-0
PubChem CID	875 ja 21583978
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H6O6
Moolimassa	150,087 g/mol
Ulkomuoto	valkoinen jauhe
Kiehumispiste	168–170 °C
Liukoisuus veteen	veteen 133 g/100 ml
Infobox OK

Väitetään, että noin vuonna 800 persialainen alkemisti Jabir ibn Hayyan erotti ensimmäisenä viinihapon kaliumtartraatista. Monet asiat, jotka ovat menneet Jabir ibn Hayyanin nimiin ovat kuitenkin todellisuudessa peräisin Espanjassa 1300-luvulla eläneeltä henkilöltä, joka otti käyttöönsä Jabarin latinisoidun nimen Geber saadakseen ajatuksilleen enemmän arvovaltaa.^[1] William Newman arvelee, että Geber oli Paulus Tarentolainen, italialainen fransiskaanimunkki.^[2]

Modernin viinihapon eristysmenetelmän kehitti ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele. Viinihapon kiraalisuuden havaitsi ensimmäisenä Jean Baptiste Biot vuonna 1832. Louis Pasteur jatkoi tätä tutkimusta vuonna 1847 tutkimalla viinihappokiteiden muotoja, jotka hän havaitsi olevan epäsymmetrinen. Viinihapolla on kolme stereoisomeeria: luonnossa esiintyvä L-(R,R)-(+)-viinihappo (CAS 87-69-4) ja sen peilikuvaisomeeri (enantiomeeri) D-(S,S)-(−)-viinihappo (CAS 147-71-7), sekä optisesti inaktiivinen mesoviinihappo (CAS 147-73-9) ja raseeminen seos, joka tunnetaan nimillä paraviinihappo tai raseemihappo (CAS 133-37-9).

Lähteet

1. Geber Encyclopaedia Britannica.
2. Newman, William: New Light on the Identity of Geber. Sudhoffs Archiv. Band 69, Heft 1, s. 76–90, 1985. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

• Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 465–466. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
• E-koodit: L-Viinihappo, E334^{[vanhentunut linkki]}
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Tartaric acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Tartaric acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): meso-Tartaric acid (englanniksi)
• PubChem: DL-Tartaric acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database: L-Tartaric acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database: D-Tartaric acid (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L(+)-tartaric acid
• Liber Herbarum II: Luettelo viinihappoa sisältävistä kasveista
• ChemBlink: D(-)-Tartaric acid (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.