Metila metakrilato

Metila metakrilato aŭ MMA estas senkolora brulema likvaĵo rezultanta el reakcio de la metakrilata acido kaj metanolo. Ĝi estas irita substanco kun karakteriza odoro. Pro ĝia alta tendenco al spontanea mempolimerizo, ĝi kutime trovatas kun spuroj da stabiligaj komponaĵoj (tia kia la hidrokinono), kapablanta inhibi la polimerizo-reakcion. Do, ĝi estas la monomero por la produktado de la Poli(Metila metakrilato) aŭ PMMA.

Metila metakrilato
Plata kemia strukturo de la Metila metakrilato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila metakrilato
Alternativa(j) nomo(j)
Metila estero de la metakrilata acido Metila estero de la 2-metil-propenata acido MMA
Kemia formulo	C5H8O2
CAS-numero-kodo	80-62-6
ChemSpider kodo	6406
PubChem-kodo	6658
Merck Index	15,6013
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	100117 g·mol−1
Denseco	0,944g cm−3
Fandpunkto	48 °C
Bolpunkto	100,5 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,414
Ekflama temperaturo	2 °C
Memsparka temperaturo	421 °C
Solvebleco	Akvo:15,3 g/L [1]
Mortiga dozo (LD50)	8420 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R37/38 R43 [3]
Sekureco	S9 S16 S24 S26 S36/37/39 S46 S51 S56
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita F Brulema
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H315, H317, H319, H332, H334, H336, H370, H372, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P312, P314, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P342+311, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Cianohidrina vojo: Unu el la eblecoj por preparado de la metakrilato de metilo estas per interagado de la acetono kaj cianida acido. Sekve, la cianohidrino produktita reakcias kun metanolo en ĉeesto de sulfata acido, kiu sapigas kaj esterigas la nitrilan grupon (-CN) senhidratigante la molekulon, laŭ la sekva ekvacio:

Sintezo 2

• Metil-propionata vojo:La unua etapo implicas karboalkoksiligon^[5] de la etileno por produktado de metila propionato, laŭ la ekvacio:

+ CO + → en la dua etapo, la metila propionato kondensiĝas en ĉeesto de formaldehido per sola heterogena reakcio por estigado de la MMA. + → + H2O

Sintezo 3

Etapo 1

• Propionaldehida vojo: Laŭ ĉi-procezo, etileno unue hidroformiliĝas por doni propanalon:

+ →

Etapo 2

• Kiu siavice rekondensiĝas kun formaldehido por produkti metakroleinon. La kondensiĝo katalizatas per sekundara amino.

+ → + H2O

Etapo 3

• La oksidado de la metakroleino al metakrilata acido kompletigas la sintezon de la acido:

+ →

Sintezo 4

• Izobutirata vojo: Disvolvita de Atochem kaj Röhm

Etapo 1

• La izobutirata acido estas tiam produktata per kataliza hidrokarboksiligo de la propeno:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+\,CO\,+\,H_{2}O}}\,}}}$

Etapo 2

• La oksidiva senhidrogenigo de la izobutirata acido estigas la metakrilatan acidon, kies katalizo estas procezita per metal-oksidoj.

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Metil-acetilena procezo disvolvita de la entrepreno Shell surbaze de la sistemo kreita far la germana kemiisto Walter Reppe (1892-1969)
• En ĉi-procezo, la metil-acetileno konvertiĝas al MMA, laŭ unusola etapo uzante paladian acetaton kiel katalizilon, fosfin-ligantojn kaj Bronsted-acidojn.

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+\,CO}}\,}}}$

Literaturo

• World Health Organization
• EPA
• Gantrade
• National Institute of Standards and Technology
• CorrosionPedia
• United States Department of Labor
• Chemical Book

Vidu ankaŭ

• Akrilatoj
• Metakrilatoj
• Akrilata acido
• Metakrilata acido
• PMMA
• Metakrilonitrilo

Referencoj

1. Arkema. Arkivita el la originalo je 2016-07-31. Alirita 2018-09-20.
2. Inchem. Arkivita el la originalo je 2017-07-06. Alirita 2018-09-20.
3. Farnell
4. Pubchem
5. Karboalkoksiligo estas procezo por konvertado de alkenoj al esteroj.

• Kategorio Metila metakrilato en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).