Mirceno

Mirceno aŭ β-mirceno estas olefina natura organika komponaĵo, klasifikita kiel hidrokarbonido, pli precize unuterpeno. La terpenoj estas dimeroj de la izopreno, kaj la mirceno estas unu el la plej gravaj. Ĝi estas komponanto de la esencoleoj en pluraj plantoj samkiel laŭro, kanabo^[2], kanango, mango, timiano, petroselo kaj Vera lupolo. Ĝi estas duonsinteze produktita el la mirto aŭ Myrcia sphaerocarpa, el kiu ĝi prenis ties nomon. Mirceno estas populara kuracilo por diabeto, disenterio, diareo kaj hipertensio.

Mirceno

Plata kemia strukturo de la mirceno

Tridimensia kemia strukturo de la mirceno

Alternativa(j) Nomo(j)

α-mirceno
β-mirceno
7-Metila-3-metilena-1,6-oktadieno

C₁₀H₁₆

123-35-3

Karakterizaĵoj

Aspekto

brulema flaveca
aromata viskozeca
likvaĵo kun forta
kaj irita odoro

136.23 g·mol⁻¹

CC(C)=CCCC(=C)C=C

2,68 hPa

0.794 g/cm³ (20 °C)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,4697 ĝis

n_{761}^{20}

1,4722

Fandopunkto

< −10 °C (14 ℉; 263 K)

Bolpunkto

166 to 168 °C
(331 to 334 ℉;
438.15 to 441 K)

Solvebleco

Akvo: nesolvebla
Kloroformo: solvebla
Etanolo: solvebla
Dietiletero: solvebla

Ekflama
temperaturo

39 °C

Memsparka
temperaturo

255 °C

Mortiga dozo (LD50)

5000 mg·kg⁻¹
(buŝe, muso)

Xn
Noca por la sano

F
Brulema

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P305+351+338

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ĝi estas grava peranto en la produktado de pluraj aromaĵoj. Mirceno estas priskribita kiel posedanto de tera kariofileca odoro, sed ĝi povas esti akrodora en altaj koncentriĝoj, tiel kiel en bieroj kun multe da Vera lupolo. Ne estas surprizo ke la Vera lupolo kaj la kanabo^[3] estas kuzoj, kaj ambaŭ estas membroj de la Kanabacoj.

Mirceno estas grava peranto en la parfumindustrio. Ĝi posedas agrablan odoron, sed malofte ĝi estas uzata pura. Ĝi estas tre malstabila en la atmosfero, ĉar ĝi inklinas al fotopolimerigo. La specimenoj stabiliĝas per aldono de alkilfenoloj aŭ tokoferoloj. Do, ĝi estas pli uzata kiel peranto en la kemipreparado de odoraĵoj kaj parfumoj tiel kiel mentolo, citralo, citronelolo, citronelalo, geraniolo, nerolo kaj linalolo. Traktado de mirceno kun hidrogena klorido ĝenerale estigas geranilan kloridon^[4], nerilan kloridon^[5] kaj linalilan kloridon^[6]. Traktado de la mirceno kun acetata acido produktas geranilan acetaton^[7], nerilan acetaton^[8] kaj linalilan acetaton^[9]. Ĉi-tiu esteroj tiam estas hidrolizeblaj al la korespondaj alkoholoj. Mirceno same povas konvertiĝi al mircenolo, alia aromaĵo trovata en lavendo, pere de hidroaminigo nekatalizita de la 1,3-dieno sekvata de hidrolizo kaj Pd-kataliza forigo de la amino.

Kiel 1,3-dienoj, kaj mirceno kaj mircenolo suferas reakciojn de Diels-Alder, kune kun pluraj duenofiloj tiel kiel akroleino por estigi cikloheksen-derivaĵoj kiuj same estas tre utilaj en la produktado de aromaĵoj.

Mirceno posedas kelkajn kontraŭdolorajn efektojn, kaj probable ĝi estas respondeca por la kuracigaj proprecoj de la cimbopogona teo. Ĝi posedas kontraŭinflamajn proprecojn pere de la lipido prostaglandino E2. La kontraŭdolora efekto povas esti blokita de la naloksono aŭ iohimbino en musoj, kiu sugestas la peradon de la alfa 2-adrenoakceptanto kun liberigo de endogenaj opioidoj.

Altaj dozoj da mirceno potencigas la barbiturata-induktitan dormon en musoj, kaj tio pligrandigas ties uzon kiel sedativa medikamento. Eble estas pro tio ke Vera lupolo kaj cimbopogono estas uzataj kiel kvietigiloj.