Karvakrolo

Karvakrolo aŭ cimofenolo estas fenola unuterpenoido, kun karakteriza akra odoro je origano. Ĝi ĉeestas nature en la esencoleoj de la Origanum vulgare, esencoleo de timiano kiu same estas ekstraktita el la lepidio kaj la sovaĝa bergamotujo. La esencoleo de la subspecioj de timiano enhavas ĉirkaŭ 5% kaj 75% de karvakrolo, dum la subspecioj de la Satureja montana enhavas ĉirkaŭ 1% kaj 45%. La Origanum majorana kaj la Diktamno de Kreto estas riĉaj je karvakrolo, respektive 50% kaj 60%-80%. Ĝi same trovatas en la Agave tequilana.

Vidu ankaŭ: Timolo, Mentolo, Karvakrila metila etero, Karvakrila etila etero, kaj Karvakrila propila etero

Karvakrolo

Dudimensia Kemia strukturo de la karvakrolo

Tridimensia Kemia strukturo de la karvakrolo

Karvakrolo ĉeestas
en la esencoleo de la Origanum vulgare.

La esencoleo de la timiano enhavas karvakrolon.

Alternativa(j) nomo(j)

Izotimolo

5-Izopropila-2-metilfenolo
2-p-Cimolo
Cimofenolo

C₁₀H₁₄O

Fizikaj proprecoj

Molmaso

150,217 g mol⁻¹

Denseco

0.9772 g/cm³ (likva)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,523

Fandopunkto

1 °C (34 ℉; 274 K)

Bolpunkto

237.7 °C (459.9 ℉; 510.8 K)

Akvo: Nesolvebla

Solvebla en etanolo

73,3 mg•kg

Cc1ccc(cc1O)C(C)C

Sekurecaj Indikoj

Risko

R22
R36/38

Sekureco

S26

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H318, H319

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P310, P312, P330

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Karvakrolo estas sinteze preparebla per fando de la p-cimeno-sulfonata acido kun kaŭstika potaso; per reakcio de la nitrita acido kaj la 1-metil-2-amino-4-propila benzeno; pere de longedaŭra varmigo de kvin partoj de kamforo kun unu parto da jodo; aŭ varmigante karvonon kun glacia fosfata acido; aŭ per malhidrogenizo de la karvono kun katalizilo de Pd/C. Karvakrolo estas ekstraktita el la origano per 50% da kaŭstika potaso. Ĝi estas dikoleo kiu stabiliĝas je 20 °C kiel maso da kristaloj kun fandopunkto je 1 °C kaj bolpunkto je 236–237 °C. Oksidado kun fera (III) klorido konvertiĝas en dukarvakrolo^[3], dum la fosfora kvinklorido ĝin transformas en klorocimolo^[4].

Sintezo 1

Preparado de karvakrolo per sulfonigo de la p-cimeno kun sulfata acido, sekvata per sensulfurigo de la p-izopropila tolueno-2-sulfonata acido. Karvakrolo facile dissolviĝas en sulfata acido:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-\;SO_{2}}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado de karvakrolo per molekula rearanĝo de la karviono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Karvakrolo inhibas la kreskon de pluraj bakterifamilioj, ekz: Escherichia coli kaj Bacillus cereus^[6]. Ĝia malalta tokseco kune kun ĝia agrabla odoro kaj gusto sugestas ĝian uzon kiel nutro-aldonaĵo por evitado de bakteria malpurigo. En la "Pseudomonas aeruginosa" ĝi kaŭzas damaĝojn al la ĉelmembranoj de ĉi-bakterioj kaj, kontraŭe de aliaj terpenoj, ĝi inhibas ilian multobliĝon. La kaŭzo de la antimikrobaj proprecoj oni kreditas al la disrompo de la bakterio-membrano.

Karvakrolo estas forta aktiviganto de la homaj jonaj kanaloj^[7] TRPV₃ ankaŭ konataj kiel transiĝaj potencaj akceptantoj V3^[8] kaj TRPA1^[9]. Apliko de karvakrolo en la homa lango, samkiel aktivigo de la TRPV3, kaŭzas varmosensacion. Krom tio, karvakrolo same aktivigas, sed ankaŭ rapide malsensivigas, la TRPA1, kiu estas dolorricevanto, kaj ĉi-tio klarigas ĝian akrecon.

En ratoj, karvakrolo rapide metaboliĝas kaj ekskreciiĝas. La ĉefa metabola vojo estas la esterigado de la fenola grupo kun sulfata acido kaj glukoronata acido. Malpli grava vojo estas ĝia oksidado de la finaj metilaj grupoj (-CH₃) al primaraj alkoholoj. Post 24 horojn, nur tre etaj kvantoj da karvakrolo kaj ĝiaj metabolitoj povas troviĝi en la urino, indikante preskaŭ kompleta ekskrecio en unutaga procezo.

Esploroj faritaj de Supriya Bavadekar, asista profesoro en la Universitato pri Farmakologio de Long Island raportas ke la karvakrolo stimulas la apoptozon^[10] de la kancerĉeloj^[11].

Karvakrolo ne posedas multajn longedaŭrajn genotoksajn riskojn. La citotoksaj efektoj de la karvakrolo igas ĝin efika antisepsaĵo kaj antimikroba agento. Karvakrolo same posedas kontraŭoksidajn proprecojn.