kemia kombinaĵo From Wikipedia, the free encyclopedia
Anilino, fenilamino aŭ aminobenzeno estas toksa organika komponaĵo kies molekula formulo estas C6H5NH2. Ĝi formiĝas de unu fenila grupo ligita al amina grupo, kaj la anilino estas la prototipo de la aromataj aminoj. Ĝia ĉefa uzo kuŝas en la manufakturo de la antaŭproduktoj uzataj por fabriki la poliuretanon kaj aliajn kemiaĵojn. Kiel la plejmulto el la volatilaj aminoj, ĝi posedas odoron de putra fiŝo, ĝi brulas tre facile, kies densa fumo estas karakterizaĵo de la aromataj komponaĵoj.
| Anilino | |||||
 | |||||
| Plata kemia strukturo de la Anilino | |||||
 | |||||
| Tridimensia kemia strukturo de la Anilino | |||||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||||
| |||||
| Kemia formulo | |||||
| CAS-numero-kodo | 62-53-3 | ||||
| ChemSpider kodo | 5889 | ||||
| PubChem-kodo | 6115 | ||||
| Fizikaj proprecoj | |||||
| Aspekto | senkolora aŭ flava likvaĵo | ||||
| Molmaso | 93129 g·mol-1 | ||||
| Denseco | 1,0297g cm−3 | ||||
| Fandpunkto | −6,3 °C | ||||
| Bolpunkto | 184,13 °C | ||||
| Ekflama temperaturo | 70 °C | ||||
| Memsparka temperaturo | 770 °C | ||||
| Acideco (pKa) | 4,6 | ||||
| Solvebleco | Akvo:36 g/L | ||||
| Mortiga dozo (LD50) | 195 mg/kg (buŝe) | ||||
| Sekurecaj Indikoj | |||||
| Riskoj | R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50 | ||||
| Sekureco | S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63 | ||||
| Pridanĝeraj indikoj | |||||
| Danĝero
| |||||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301+311+331, H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H373, H400 | ||||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P314, P321, P330, P333+313, P361, P363, P391, P403+233, P405, P501[1] | ||||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||||
La anilino estis unue izolita, en 1826, de la germana kemiisto Otto Unverdorben (1806-1873), pere de la detrua distilado de la indigo, kaj nomis ĝin Crystallin. En 1834, Friedlieb Runge izolis el la karbogudro iun substancon kiu fariĝis bele blukolora kiam oni traktis ĝin kun kalcia hipoklorito, kaj li alnomis ĝin kyanolo aŭ cyanolo. En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traktis la indigon kun kalia hidroksido kaj akiris ian oleecan substancon kiun li nomis anilino, omaĝe al iu indigoproduktanta planto, kies nomo estis Añil. En 1842, Nikolaj Nikolajeviĉ Zinin (1812-1880) reduktis la Nitrobenzenon kaj produktis la bazon al kiu li nomis benzidam. En 1843, August von Hofmann (1818-1892) demonstris ke ĉiuj tiuj substancoj estas la samaj, kaj ekde tiam ili estas konataj kiel fenilamino aŭ anilino.
En 1856, la studento William Henry Perkin (1838-1907) malkovris la Maŭveinon, konata ankaŭ kiel ruĝeca anilino, kaj tiel komencis la fabrikadon de la unua sinteza tinkturo. Sekvis aliaj anilinaj tinkturoj, kiel Fuksino, Safranino kaj Indulino[2] aŭ fenilaminodiazino[3]. Kiam la maŭveino malkovriĝis, la anilino estis altkosta. Iom poste, per apliko de metodo raportita en 1854 de Antoine Béchamp (1816-1908), ĝi estis preparita en tunoj. La Reduktiĝo de Béchamps ebligis la disvolviĝon de amasa tinkturproduktiĝo en Germanio. Nuntempe, BASF rangas kiel unu el la plej grandaj fabrikantoj, respegulante la heredon de la sinteza tinkturproduktado, kies prototipo estis la anilino, kaj etendiĝis pere de la azobazaj tinkturoj[4]. La unua azobaza tinkturo estis la flava anilino.
La industria produktado de anilino entenas du etapojn. Unue la benzeno nitratiĝas pere de koncentrita miksaĵo de nitrata acido kaj sulfata acido je 50o ĝis 60oC por formi la Nitrobenzenon. La nitrobenzeno tiam estas senhidrogenigita (kutime je 200-300oC) en la ĉeesto de metalaj kataliziloj.
La reduktiĝo de nitrobenzeno al anilino estis unue farita en 1842 de Nikolaj Zinin kiam li uzis sulfidon kiel redukta agento. Tiu procezo estas konata kiel Reakcio de Zinin.
Eblas alternative prepari anilinon ankaŭ uzante amoniakon kaj fenolon kies fabrikado estas konata kiel Kumena procezo[5].
|
|
|
|
|
|
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}C-COOH}}\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6c50a1b2fde71b6f99d730627658884050e0d4d4)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3a3b3107b96c0217a0b9131bfeafdbee0280931)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HI}]{I-CH_{2}-CH_{3}}}\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6794552ebc0cd7dc5bb6e098a2e93b03831ad362)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl-CH-OH-CH_{3}}}\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/340060ea9cc7c8efd65c23b9fd3ce6f457ca9498)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
