Trioxsalen

Trioxsalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine und Psoralenderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trioxsalen
Andere Namen	2,5,9-Trimethylfuro[3,2-g]benzopyran-7-on 4,5′,8-Trimethylpsoralen TMP Trisoralen
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3902-71-4 EG-Nummer 223-459-0 ECHA-InfoCard 100.021.327 PubChem 5585 DrugBank DB04571 Wikidata Q854263
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AD01 D05BA01
Eigenschaften
Molare Masse	228,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	229–231 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform (50 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​351 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	> 22.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Trioxsalen ist in verschiedenen Pflanzen enthalten, vor allem Psoralea corylifolia.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Trioxsalen kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Malonsäure mit Acetophenon, 2,3-Dibromethen und Erhitzung in einem Lösungsmittel wie N,N-Diethylanilin gewonnen werden.^[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung ausgehend von 2-Methylresorcinol und dessen Reaktion mit Acetoacetat, Allylbromid, Essigsäureanhydrid und anschließende Bromierung und Reaktion mit Natriummethoxid.^[5]

Eigenschaften

Trioxsalen ist eine lichtempfindlicher, weißer Feststoff, der löslich in Chloroform ist.^[1]

Verwendung

Trioxsalen wird für die photochemische Vernetzung von DNA als Sonde für die Nukleinsäure-Struktur und ihrer Funktion verwendet.^[1] Trioxsalen ist pharmakologisch inaktiv, wird aber, wenn sie UV-Strahlung oder Sonnenlicht ausgesetzt sind, zu einem aktiven Metaboliten umgewandelt der bei der Behandlung von Vitiligo, Psoriasis und Tumoren eingesetzt werden kann.^[3] Es ist nur in Skandinavien und den USA zugelassen für die dermatologische Behandlung.^[6][7][8] Die Verbindung wurde 1965 auf den Markt gebracht.^[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Trioxsalen, ≥98% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2016 (PDF).
2. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 442 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Eintrag zu Trioxsalen in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 29. Juni 2019.
4. Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. David B. Troy, Paul Beringer: Remington The Science and Practice of Pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins, 2006, ISBN 978-0-7817-4673-1, S. 1293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. M. Gloor, K. Thoma, J. Fluhr: Dermatologische Externatherapie Unter besonderer Berücksichtigung der Magistralrezeptur. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58308-7, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Hans C. Korting: Dermatotherapie Ein Leitfaden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-79531-2, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Ronald I. Shorr: Drugs for the Geriatric Patient Text with BONUS Handheld Software. Elsevier Health Sciences, 2007, ISBN 978-1-4377-1035-9, S. 1278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 3353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).