N,N-Diethylanilin

N,N-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (tertiäres Amin) und Anilinverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Diethylanilin
Andere Namen	DEA N-Phenyl-N,N-diethylamin N,N-Diethylaminobenzol N,N-Diethylphenylamin N-Phenyliminobisethan
Summenformel	C10H15N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, schwer entzündliche, lichtempfindliche Flüssigkeit mit anilinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-66-7 EG-Nummer 202-088-8 ECHA-InfoCard 100.001.899 PubChem 7061 ChemSpider 6794 Wikidata Q1482984
Eigenschaften
Molare Masse	149,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	216 °C[1]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,541–1,543[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​373​‐​411 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[1]
Toxikologische Daten	951 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

N,N-Diethylanilin kann durch Reaktion von Anilin mit Bromethan unter Verwendung von Tetrabutylammoniumhydroxid als Katalysator oder Reaktion von Anilin mit Ethanol mithilfe eines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

N,N-Diethylanilin besitzt eine dynamische Viskosität von 3 mPa · s und einen Flammpunkt von 88 °C.^[2]

Verwendung

N,N-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und anderen chemischen Stoffen sowie als Reaktionsbeschleuniger verwendet.

Sicherheitshinweise

N,N-Diethylanilin ist giftig (wird auch über die Haut aufgenommen) und biologisch schwer abbaubar.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu N,N-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu N,N-Diethylanilin bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. Eintrag zu N,N-diethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Datenblatt N,N-Dimethyl-anilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).