3-Brompropen

3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompropen
Andere Namen	Allylbromid
Summenformel	C3H5Br
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-95-6 EG-Nummer 203-446-6 ECHA-InfoCard 100.003.134 PubChem 7841 Wikidata Q223062
Eigenschaften
Molare Masse	120,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,40 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−119,4 °C[1]
Siedepunkt	70 °C[1]
Dampfdruck	150 hPa (20 °C)[1] 229 hPa (30 °C)[1] 345 hPa (40 °C)[1] 506 hPa (50 °C)[1] 855 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4697 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​331​‐​314​‐​340​‐​350​‐​400 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	12,2 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labor- sowie industriellen Maßstab in einer S_N1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure.^[4] Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.^[5]

Synthese von 3-Brompropen

Alternativ kann die Verbindung auch über eine Halogenaustauschreaktion aus Allylchlorid und Bromwasserstoffsäure oder Natriumbromid in Gegenwart eines Kupfer- und Phasentransferkatalysators hergestellt werden.^[4]

Eigenschaften

3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.^[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Brompropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.^[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,3 Vol.‑% (215 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% (370 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 295 °C.^[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.^[5] Die Verbindung ist ein Ausgangsstoff in den Synthesen von Arzneistoffen wie Methohexital, Nedocromil, Secobarbital und Thiamylal.^[4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Allylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
4. Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
5. Eintrag zu ALLYL BROMIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 23. Juli 2015.
6. T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4398-2061-2, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.