Triazine

Als Triazine wird eine Gruppe chemischer Verbindungen bezeichnet, deren Grundstruktur ein aromatischer Heterocyclus ist, der drei Stickstoff­atome im sechsgliedrigen Ringsystem enthält.

Triazine
Name	1,2,3-Triazin	1,2,4-Triazin	1,3,5-Triazin
Andere Namen	v-Triazin vic-Triazin	as-Triazin asym-Triazin	s-Triazin sym-Triazin
Strukturformel
CAS-Nummer	289-96-3	290-38-0	290-87-9
EG-Nummer	808-989-8		206-028-1
ECHA-Infocard	100.236.897		100.005.481
PubChem	123047	67520	9262
Wikidata	Q27117364	Q27117363	Q751744
Summenformel	C3H3N3
Molare Masse	81,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig	fest
Kurzbeschreibung		blassgelbes Öl[1]	farblose, stark lichtbrechende, rhomboedrische Kristalle[1]
Schmelzpunkt	70 °C[2]	17 °C[1]	86 °C[1]
Siedepunkt		156 °C[1]	114 °C[1]
Dichte	1,448 g·cm−3[2]		1,38 g·cm−3[1]
Löslichkeit			löslich in Ethanol, Diethylether; Zersetzung in Wasser[1]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[3]	keine Einstufung verfügbar	Gefahr[4]
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	siehe oben	302​‐​315​‐​318​‐​335
	?	siehe oben	261​‐​280​‐​305+351+338

Die unsubstituierten Stammverbindungen haben nur eine geringe Bedeutung. Von den substituierten Derivaten kommt den symmetrischen 1,3,5-Triazinen, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten Kohlenstoff- und Stickstoffatomen besteht, vor allem als vielseitige Bausteine für weitere Synthesen Bedeutung zu.

Geschichte

Das erste kommerziell genutzte Triazin war das Fungizid Anilazin (1953).^[5] Darauf folgten die Triazin-Herbizide aus der Gruppe der Chlordiaminotriazine, die 1954 von J. R. Geigy (heute: Novartis) zum Patent angemeldet wurden.^[6]

Später kamen die Methylmercaptodiaminotriazine (Triatryne) und die Methoxydiaminotriazine (Triatone) dazu.

Eigenschaften

Das cyclische Trimer der Blausäure 1,3,5-Triazin zersetzt sich erst oberhalb von 600 °C in Blausäure, Stickstoff und Kohlendioxid.^[7]

Verwendung

Mehrere Triazine, wie Atrazin und Simazin, waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden Persistenz in der EU verboten. Das Umweltverhalten (Bioakkumulation, Adsorption, Toxizität) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich.^[8][9]

Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So enthalten zum Beispiel viele Reaktivfarbstoffe chlor- oder fluorsubstituierte Triazine als „reaktive Anker“: Der Chromophor wird an den Triazinring gebunden, der dann beim Färbeprozess unter alkalischen Bedingungen mit einer OH-Gruppe der Cellulose (Baumwolle) unter HCl-Abspaltung reagiert. Dabei wird der Farbstoff über eine kovalente chemische Bindung an die Baumwollfaser gebunden, woraus eine hohe Waschechtheit resultiert.

Derivate (Auswahl)

Simazin, ein Chlordiaminotriazin

Ametryn, ein Triatryn

Terbumeton, ein Triaton

• Acetoguanamin
• Atrazin
• Cyanazin
• Cyanurchlorid
• Cyanurfluorid
• Cyanursäure
• Cyanurtriazid
• Cybutryn
• Desmetryn
• Prometon
• Prometryn
• Propazin
• Simazin
• Terbumeton
• Terbuthylazin
• Terbutryn
• Trisbiphenyltriazine
• Melamin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Triazine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
2. Neunhoeffer, H.; Clausen, M.; Voetter, H.–D.; Ohl, H.; Krueger, C.; Angermund, K.: 1,2,3‐Triazine, III Synthese von N‐Aminopyrazolen und deren Oxidation zu 1,2,3‐Triazinen. Molekülstruktur des 1,2,3‐Triazins in Liebigs Ann. Chem. 1985, 1732–1751, doi:10.1002/jlac.198519850903.
3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,3-Triazin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2016.
4. Datenblatt s-Triazine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2013 (PDF).
5. Patent US2720480: Fungicidal compositions and method of using same. Angemeldet am 17. Juli 1953, veröffentlicht am 11. Oktober 1955, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.
6. Patent US2891855: Compositions and methods for influencing the growth of plants. Angemeldet am 12. Januar 1955, veröffentlicht am 23. Juni 1959, Anmelder: J. R. Geigy AG, Erfinder: Enrico Knusli.
7. L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, Eintrag für 1,3,5-Triazin, Stand 72. Ergänzungslieferung 3/2014, ecomed Verlag Landsberg/Lech, ISBN 978-3609195872.
8. R. Kornmayer, B. Streit: Adsorption und Anreicherung von Atrazin und seinen Abbauprodukten an Flußwassersediment. In: Arch. Hydrobiol. Suppl. 55, 1978. S. 186–210.
9. B. Streit: Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of ¹⁴C-atrazine and ¹⁴C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979).

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4186035-4 (lobid, OGND)