Desmetryn

Desmetryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine, genauer der Methylthiotriazine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desmetryn
Andere Namen	2-Isopropylamino-4-methylamino-5-methylthio-1,3,5-triazin
Summenformel	C8H15N5S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1014-69-3 EG-Nummer 213-800-1 ECHA-InfoCard 100.012.546 PubChem 13904 Wikidata Q3024532
Eigenschaften
Molare Masse	213,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,172 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	84–86 °C[1]
Siedepunkt	339 °C (bei 984 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (580 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​391[1]
Toxikologische Daten	1390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Desmetryn kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Isopropylamin, Methylamin und Methylmercaptan gewonnen werden.^[3]

Synthese von Desmetryn

Eigenschaften

Desmetryn ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[4]

Verwendung

Desmetryn wird als Herbizid verwendet. Es dient der Bekämpfung von Weißem Gänsefuß (Chenopodium album), anderen Unkräutern und einigen Gräsern bei den meisten Kohlarten, Kräutern, Zwiebeln, Lauch und Nadelbaum-Saatbeeten im Nachauflauf. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.^[5]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Desmetryn mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Desmetryn enthalten.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7] Desmetryn war in der BRD zwischen 1971 und 1988 und in der DDR zwischen 1968 und 1994 zugelassen.^[8]

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Desmetryn als veralteten Pestizid-Wirkstoff ein.^[9]