Desmetryn

Desmetryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine, genauer der Methylthiotriazine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desmetryn
Andere Namen	2-Isopropylamino-4-methylamino-5-methylthio-1,3,5-triazin
Summenformel	C8H15N5S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1014-69-3 EG-Nummer 213-800-1 ECHA-InfoCard 100.012.546 PubChem 13904 Wikidata Q3024532
Eigenschaften
Molare Masse	213,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,172 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	84–86 °C[1]
Siedepunkt	339 °C (bei 984 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (580 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​391[1]
Toxikologische Daten	1390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Desmetryn kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Isopropylamin, Methylamin und Methylmercaptan gewonnen werden.^[3]

Synthese von Desmetryn

Eigenschaften

Desmetryn ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[4]

Verwendung

Desmetryn wird als Herbizid verwendet. Es dient der Bekämpfung von Weißem Gänsefuß (Chenopodium album), anderen Unkräutern und einigen Gräsern bei den meisten Kohlarten, Kräutern, Zwiebeln, Lauch und Nadelbaum-Saatbeeten im Nachauflauf. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.^[5]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Desmetryn mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Desmetryn enthalten.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7] Desmetryn war in der BRD zwischen 1971 und 1988 und in der DDR zwischen 1968 und 1994 zugelassen.^[8]

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Desmetryn als veralteten Pestizid-Wirkstoff ein.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Desmetryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Desmetryn im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 647 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Datenblatt Desmetryn, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Desmetryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
8. Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe In Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB)