Tetraethylammoniumiodid

Tetraethylammoniumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumsalze und Iodide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylammoniumiodid
Andere Namen	TEAI
Summenformel	C8H20NI
Kurzbeschreibung	gelblicher geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-05-3 EG-Nummer 200-676-9 ECHA-InfoCard 100.000.615 PubChem 6225 ChemSpider 5990 Wikidata Q7706337
Eigenschaften
Molare Masse	257,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,566 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	~ 320 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und Ethanol[2] wenig löslich in Chloroform[2] praktisch unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3] 56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1851 durch den deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann aus Ethyliodid und Triethylamin in Form weißer Kristalle erhalten. Es war die erste berichtete Darstellung einer Tetraalkylammoniumverbindung.^[4][5]

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylammoniumiodid kann durch Reaktion von Triethylamin mit Ethyliodid in Nitrobenzol bei 70 °C gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tetraethylammoniumiodid ist ein gelblicher Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1] Er besitzt eine Kristallstruktur in Form einer verzerrten Wurtzit-Struktur.^[7]

Verwendung

Tetraethylammoniumiodid wird als Quelle für Tetraethylammonium-Ionen in pharmakologischen und physiologischen Studien verwendet, wird aber auch in der organisch-chemischen Synthese eingesetzt.^[1] Es wird auch als Leitsalz bei polarographischen Bestimmungen verwendet.^[2]