Tetraethylammoniumion

Das Tetraethylammoniumion ist ein einwertiges Kation mit der Summenformel C₈H₂₀N⁺ (Halbstrukturformel (C₂H₅)₄N⁺). Es besteht aus einem Stickstoffatom welches tetraedrisch von vier Ethylresten umgeben ist und gehört somit zur Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen. Formal leitet es sich vom Ammoniumion durch Substitution der Wasserstoffatome durch Ethylreste ab. Das Tetraethylammoniumion gehört zu den schwach-koordinierenden Kationen.^[1] Es existieren eine große Anzahl von Tetraethylammoniumsalzen, der allgemeinen Formel C₈H₂₀NX, wobei X ein einwertiges Anion darstellt.

Strukturformel des Tetraethylammoniumions

Darstellung

Tetraethylammoniumsalze können durch Umsetzung von Triethylamin mit substituierten Ethylverbindungen dargestellt werden, wobei der Substituent eine Abgangsgruppe ist, welches dann meist als Gegenion des Salzes fungiert.

${\displaystyle \mathrm {N(CH_{2}CH_{3})_{3}\ +\ CH_{3}CH_{2}I\longrightarrow \ N(CH_{2}CH_{3})_{4}I} }$

Reaktion von Triethylamin mit Ethyliodid zu Tetraethylammoniumiodid.^[2]

Das Gegenion kann jedoch auch anschließend ausgetauscht werden:

${\displaystyle \mathrm {N(CH_{2}CH_{3})_{4}Br\ +\ AgBF_{4}\longrightarrow \ N(CH_{2}CH_{3})_{4}BF_{4}\ +\ AgBr\downarrow } }$

Reaktion von Tetraethylammoniumbromid mit Silbertetrafluoroborat zu Tetraethylammoniumtetrafluoroborat unter Ausfällung von Silberbromid.^[3]

Verwendung

Tetraethylammonium (kurz TEA) ist ein Nervengift, das u. a. in der Neurophysiologie benutzt wird, um in Experimenten an Neuronen die Kaliumkanäle zu blockieren.^[4] TEA blockiert die spannungsaktivierten Kaliumkanäle, die für Repolarisation des Membranpotentials nach einem Aktionspotential benötigt werden.

Salze

Tetraethylammonium bildet mit Anionen Salze. Wichtige sind unter anderem:

• Tetraethylammoniumbromid
• Tetraethylammoniumchlorid
• Tetraethylammoniumcyanid^[5]
• Tetraethylammoniumhydroxid^[6]
• Tetraethylammoniumiodid
• Tetraethylammoniumnitrat^[7]
• Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat^[8]

Literatur

• Peter Deetjen: Physiologie. 4. Auflage. Urban & Fischer, 2007, ISBN 978-3-437-44440-1, S. 15. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)