Reactive Red 198

C.I. Reactive Red 198 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle, Wolle und Seide verwendet wird.

Strukturformel
Tetranatriumsalz
Allgemeines
Name	Reactive Red 198
Andere Namen	Tetranatrium-5-({4-chlor-6-[(3-sulfonato­phenyl)­amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)­4-hydroxy-3-[(E)-(4-{[2-(sulfonatooxy)­ethyl]sulfonyl}phenyl)­diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) Remazol Rot RB
Summenformel	C27H18Cl2N7Na4O16S5
Kurzbeschreibung	rotes, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145017-98-7 (Tetranatriumsalz) 78952-61-1 (Natriumsalz, unspezifiziert) 72987-39-4 (freie Säure[2]) EG-Nummer (Listennummer) 604-452-5 ECHA-InfoCard 100.118.537 PubChem 166507 ChemSpider 32696639 Wikidata Q27269549
Eigenschaften
Molare Masse	984,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,59 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 230 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	123 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Durch Umsetzung von H-Säure (1) mit Trichlortriazin (2) bei 0–5 °C, wobei mit Natriumhydrogencarbonat pH 3–3,8 eingehalten wird, erhält man das Kondensationsprodukt 3. Dieses wird in einer zweiten Kondensationsreaktion bei 15–20 °C und pH 6,5–7 mit Metanilsäure (4) und Natriumcarbonat zur Kupplungskomponente 5 umgesetzt. Die Azokupplung erfolgt bei pH 6–6,5 mit der Diazoniumverbindung 7, die man durch Diazotierung von Parabaseester (6) mit Natriumnitrit und Salzsäure erhält:^[3]

mehrstufige Synthese von C.I. Reactive Red 198

Verwendung

Reactive Red 198 wurde 1980 von der Hoechst AG patentiert und unter der Bezeichnung Remazol Rot RB vermarktet.^[3] Der Farbstoff ist bezüglich der jährlichen Produktionsmenge einer der weltweit größten Reaktivfarbstoffe und wird inzwischen hauptsächlich in Indien und China hergestellt.^[4]

Reactive Red 198 gehört zu den bifunktionellen Reaktivfarbstoffen – sowohl die Monochlortriazingruppe als auch die Vinylsulfongruppe gehen unter Färbebedingungen mit den funktionellen Gruppen der Faser eine kovalente Bindung ein.^[5]