Metanilsäure

Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metanilsäure
Andere Namen	3-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobesilat Anilin-3-sulfonsäure m-Aminobenzolsulfonsäure m-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-47-1 EG-Nummer 204-473-6 ECHA-InfoCard 100.004.067 PubChem 8474 ChemSpider 8161 Wikidata Q1422618
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	288 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	3,74 (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 7 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332 P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion an.

Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.

Anwendung

Metanilsäure wird als Reagenz beim Nachweis von Nitriten verwendet.