Pterin

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pterin
Andere Namen	2-Amino-3H-pteridin-4-on
Summenformel	C6H5N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2236-60-4 EG-Nummer 218-799-1 ECHA-InfoCard 100.017.091 PubChem 73000 ChemSpider 65806 Wikidata Q386702
Eigenschaften
Molare Masse	163,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C[2]
pKS-Wert	pKs1 2,20 (20 °C)[3] pKs2 7,86 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pK_s1 2,20 und pK_s2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).^[3] Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l⁻¹.^[4]

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.^[5]

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.^[6]

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.^[7]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
2. Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
3. Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins. In: Chem. Ber. 93, 1960, S. 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
4. Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, S. 4219–4220.
5. Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment. In: J. Phys. Chem. A 113, 2009, S. 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
6. G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.
7. J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor. In: J. Am. Chem. Soc. 70, 1948, S. 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.