Xanthopterin

Xanthopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die sich vom Pterin ableitet. Es tritt als gelbes Pterinpigment z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 Frederick Gowland Hopkins erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.^[3] Heinrich Otto Wieland und Clemens Schöpf isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des Zitronenfalters in Reinform.^[4] Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch Robert Purrmann.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthopterin
Andere Namen	2-Amino-3H,5H-pteridin-4,6-dion 2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridindion
Summenformel	C6H5N5O2
Kurzbeschreibung	orangegelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-44-8 5979-01-1 (Monohydrat) EG-Nummer 204-325-0 ECHA-InfoCard 100.003.932 PubChem 8397 Wikidata Q415862
Eigenschaften
Molare Masse	179,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 360 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in verdünntem Ammoniak und Natronlauge[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin Folsäure herstellen.^[1]

Siehe auch: Phototrophie#Phototrophe Opisthokonta, Absatz: Phototrophie mit Xanthopterin

Eigenschaften

Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.^[6]

Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 Leukopterin entsteht.

Synthesen

Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten^[7], Koschara in einem Schritt mit Glyoxylsäure.^[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Xanthopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, doi:10.1039/PL8890500105.
4. Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178.
5. Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. In: Liebigs Annalen. Band 544, 1940, S. 182–190, doi:10.1002/jlac.19405440111.
6. Jost H. Bieri, Willi-Peter Hummel, Max Viscontini: Über Pterinchemie. 56. Mitteilung. Die Kristallstruktur von Xanthopterin-hydrochlorid; Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, doi:10.1002/hlca.19760590710.
7. Robert Purrmann: Die Synthese des Xanthopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. X³. In: Liebigs Annalen. Band 546, Nr. 1-2, 1941, S. 98, doi:10.1002/jlac.19415460107.
8. Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159.