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organische Verbindung, duroplastische Polymere Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Phenoplaste (DIN-Kurzzeichen: PF für Phenol-Formaldehyd) sind duroplastische Kunststoffe, die auf Basis von Phenolharzen durch Aushärtung hergestellt werden. Phenolharze (PF-Harze, Phenol-Formaldehyd-Harze) sind Kunstharze (Kondensationsharze), die durch Polykondensation aus Phenolen und Aldehyden hergestellt werden.[1] Wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung der Harze sind Phenol und Formaldehyd.
Phenoplaste zählen zu den ersten industriell erzeugten Kunststoffen. Der erste im großen Maßstab produzierte Phenoplast ist das 1907 von Leo Hendrik Baekeland erfundene Phenol-Formaldehyd-Kondensationsharz, das unter dem Warenzeichen Bakelit vermarktet und jahrzehntelang in vielen Bereichen eingesetzt wurde. Phenoplaste sind wegen ihrer Temperaturbeständigkeit, Oberflächenhärte und dem günstigen Preis auch heute die wichtigsten Duroplaste[1] und werden unter anderem zur Herstellung von Bremsbelägen und wasserfesten Sperrholzplatten (glatten Schaltafeln) verwendet.
Phenoplaste bestehen aus ausgehärteten Phenolharzen, die man durch die Synthese von Phenolen mit Aldehyden erhält.[2] Neben Phenol werden auch Verbindungen wie 3-Cresol, 3,5-Xylenol oder Resorcin verwendet.[3]
Durch eine elektrophile Substitution von Phenol werden säurekatalysiert Vorprodukte gebildet, die abhängig von der eingesetzten Formaldehydmenge ein bis drei Hydroxymethylgruppen (–CH2–OH) tragen. Als saure Katalysatoren werden u. a. Salzsäure oder Oxalsäure eingesetzt.[4] Die Substitution erfolgt nur in ortho- oder para-Stellung des Phenols:
Es bildet sich o-Hydroxymethylphenol (1) und p-Hydroxymethylphenol (2). Bei einem Überschuss an Formaldehyd und unter basischen Bedingungen können sich Verbindungen mit bis zu drei Hydroxymethylgruppen bilden. Durch katalysierte Polykondensation dieser Phenol-Derivate bilden sich die Harze. Je nach gewünschtem Ergebnis werden die Vorkondensate dann mit sauren oder basischen Kondensationsmitteln versetzt.
Novolake: In saurer Umgebung bilden sich aus den Phenylalkoholen durch Kondensation über Methylengruppe (–CH2–) verknüpfte Oligomere, die sogenannten Novolake. Formaldehyd und Phenole werden im Verhältnis 4:5 oder weniger Formaldehyd umgesetzt:
Novolake sind halbflüssig oder noch schmelzbar. Sie sind lagerstabil, also nicht selbsthärtend. Zusammen mit Formaldehydspendern wie Hexamethylentetramin härten Novolake bei Temperaturen oberhalb von 120 °C zu unschmelzbaren, duroplastischen Massen aus.
Resole: Mit basischen Kondensationsmitteln bilden sich dagegen schmelzbare und in vielen Lösemitteln lösliche Harze, die Resole. Durch die meist eingesetzten größeren Formaldehydmengen (bis 2,5:1) werden neben Methylengruppen auch Ethergruppen gebildet.
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| Allgemeine Struktur von Resol |
Resole neigen zur Selbsthärtung durch weitere Kondensation und bilden die Zwischenstufe Resitol. Werden die Vorkondensate erhitzt, erhält man unter weiterer Abspaltung von Wasser vernetzte Polymere, die unschmelzbare und unlösliche Endstufe, das Resit.
Nach einer Aushärtung eines Harzes bilden sich engmaschig vernetzte Polymere, da die Phenolgruppen mit bis zu drei Methylengruppen untereinander verbunden sind.
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| Mögliche Struktur eines Phenoplast. Gestrichelte Linien deuten die Fortsetzung des Makromoleküls an. |
Reine Phenolharze werden u. a. für die Herstellung von Lacken, Klebstoffen, Spachtelmassen und Schaumstoffen verwendet.
Während die ausgehärteten Produkte weitgehend frei von Schadstoffabgaben sind, wird bei Erhitzung (Bearbeitung, Brandfall, Versagen von Isolierstoffen) unter anderem Phenol und Formaldehyd frei, also die beiden giftigen Ausgangsstoffe.[5]
Bekannt ist auch die allmähliche Formaldehyd-Ausgasung von Spanplatten, Sperrholz, OSB-Platten und MDF-Platten des Möbel- und Innenausbaus aufgrund nicht vollständig chemisch abgebundenen Klebers. Hier wird teilweise mit Phenolharz-Klebstoffen gearbeitet. Der Harzanteil beträgt bis etwa 12 %.[6] Aus diesem Grund sind diese Stoffe auch problematisch im Hausbrand. Das Verbrennen im eigenen Ofen oder im Garten gilt als Unerlaubter Umgang mit Abfällen (Strafgesetzbuch § 326).
Aramith, Bakelit, Erinoplast, Catalin, Kerit, Pertinax, Plastacart, Plastaflex, Prestofol, Resitex, Sprelacart, GESADUR, Linax, Novotex, Resinol, Supraplast, Ruwatex, Prefere, Vyncolit, Phenodur, Uravar
Ein Copolymer aus Phenol, Formaldehyd und Harnstoff, das anschließend sulfonyliert wird, findet medizinische Anwendung als topischer Gerbstoff bei Intertrigo unter dem Handelsnamen Tannolact.
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