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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Penconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Es wird seit 1986 von Ciba-Geigy als Pflanzenschutzmittel (Fungizid) vermarktet.[4]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Penconazol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H15Cl2N3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 284,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,28 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Penconazol kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzylbromid gewonnen werden. Dieses reagiert mit Kaliumcyanid zu 2,4-Dichlorphenylacetonitril. Durch weitere Reaktionen mit Schwefelsäure, 1-Brompropan, Natriumborhydrid, Methansulfonylchlorid und 1,2,4-Triazol entsteht schließlich das Endprodukt.[7]
Penconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[8]
Penconazol wird als systemisches Azol-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Echten Mehltau im Wein-, Kürbis-, Kernobst-, Zierpflanzen- und Gemüsebau eingesetzt.[4]
In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
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