1,2,4-Triazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,4-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,4-Triazol (IUPAC); Pyrrodiazol;
Summenformel	C2H3N3
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-022-9
ECHA-InfoCard	100.005.476
PubChem	9257
ChemSpider	8900
DrugBank	DB03594
Wikidata	Q161300
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3
Schmelzpunkt	120 °C
Siedepunkt	260 °C; 150 °C (27 hPa);
Löslichkeit	gut in Wasser (700 g·l−1 bei 22 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐360
	P: 201‐280‐305+351+338‐337+313‐308+313
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

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In der Natur kommt die Verbindung in Form der Minerale Chanabayait (Cu₂Cl(N₃C₂H₂)₂(NH₃,Cl,H₂O,◻)₄^[4]) und Triazolit (NaCu₂(N₃C₂H₂)₂(NH₃)₂Cl₃·4H₂O^[4]) vor. Es sind zudem die ersten bekannten Minerale mit Triazol-Anion.^[5]

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion^[6] gewonnen werden.

Für 1,2,4-Triazol können zwei tautomere Strukturen formuliert werden. In der Gasphase und in Lösung ist allerdings praktisch nur das 1H-Tautomer präsent.^[7]^[8]

1,2,4-Triazol bildet farblose Kristalle, die bei 120 °C schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 16,1 kJ·mol⁻¹.^[9] Die Wärmekapazität des Feststoffs beträgt bei 25 °C 78,7 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,14 J·K⁻¹·g⁻¹^[10] Die Verbindung zersetzt sich bei Temperaturen oberhalb von 250 °C. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −135 kJ·mol⁻¹ bzw. −1960 kJ·kg⁻¹.^[11] Als Zersetzungsprodukte wurden Cyanwasserstoff und Methan gefunden.^[12]

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln^[13] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) als reproduktionstoxisch der Kategorie 2 aufgeführt^[14] und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel^[15]).

1,2,4-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2,4-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[16]^[17]

Amitrol C₂H₄N₄
Epoxiconazol C₁₇H₁₃ClFN₃O
Propiconazol C₁₅H₁₇Cl₂N₃O₂
Guanazol (1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin) C₂H₅N₅

Commons: 1,2,4-Triazol – Sammlung von Bildern

[1]
Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
[2]
Datenblatt 1,2,4-Triazol bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.
[3]
Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
[4]
Malcolm Back, Cristian Biagioni, William D. Birch, Michel Blondieau, Hans-Peter Boja und andere: The New IMA List of Minerals – A Work in Progress – Updated: July 2024. (PDF; 3,6 MB) In: cnmnc.units.it. IMA/CNMNC, Marco Pasero, Juli 2024, abgerufen am 13. August 2024 (englisch).
[5]
Chanabayaite. In: mindat.org. Hudson Institute of Mineralogy, abgerufen am 13. März 2024 (englisch).
[6]
Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles. In: Chemical Reviews. Band 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127, doi:10.1021/cr60210a001.
[7]
Cox, J.R.; Woodcook, S.; Hillier, I.H.; Vincent, M.A.: Tautomerism of 1,2,3- and 1,2,4-Triazole In the Gas Phase and In Aqueous Solution: A Combined ab Initio Quantum Mechanics and Free Energy Perturbation Study in J. Phys. Chem. 94 (1990) 5499–5501.
[8]
Shneine, J.K.; Alaraji, Y.H.: Chemistry of 1, 2, 4-Triazole: A Review Article in Int. J. Sci. Res. 5 (2016) 1411–1423, pdf.
[9]
Hilgeman, F.R.; Mouroux, F.Y.N.; Mok, D.; Holan, M.K.: Phase Diagrams of Binary Solid Azole Systems in J. Chem. Eng. Data 34 (1989) 220–222.
[10]
Jimenez, P.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole in J. Chem. Thermodyn. 21 (1989) 759–764.
[11]
Chenyang Pu; Zhi Wang; Boren Zheng; Bin Zhang: Thermal safety effect of three alkaline impurities on 1,2,4-triazole in J. Loss Prev. Proc. Ind. 91 (2024) 105388, doi:10.1016/j.jlp.2024.105388.
[12]
Kumasaki, M.; Miyasaka, R.; Hiuchi, H.; Wada, Y.; Atai, M.; Tamura, M.: The properties of azole-copper complexes in Kayaku Gakkaishi 62 (2001) 109–116.
[13]
SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (Memento vom 15. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.
[14]
Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe (Memento vom 22. September 2010 im Internet Archive).
[15]
Verordnung (EG) Nr. 1223/2009
[16]
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
[17]
Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,2,4-triazole, abgerufen am 6. März 2022.

[GESTIS-1] [1]
Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] [2]
Datenblatt 1,2,4-Triazol bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.

[CLP_100.005.476-3] [3]
Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[IMA-Liste-4] [4]
Malcolm Back, Cristian Biagioni, William D. Birch, Michel Blondieau, Hans-Peter Boja und andere: The New IMA List of Minerals – A Work in Progress – Updated: July 2024. (PDF; 3,6 MB) In: cnmnc.units.it. IMA/CNMNC, Marco Pasero, Juli 2024, abgerufen am 13. August 2024 (englisch).

[5] [5]
Chanabayaite. In: mindat.org. Hudson Institute of Mineralogy, abgerufen am 13. März 2024 (englisch).

[6] [6]
Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles. In: Chemical Reviews. Band 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127, doi:10.1021/cr60210a001.

[Cox-7] [7]
Cox, J.R.; Woodcook, S.; Hillier, I.H.; Vincent, M.A.: Tautomerism of 1,2,3- and 1,2,4-Triazole In the Gas Phase and In Aqueous Solution: A Combined ab Initio Quantum Mechanics and Free Energy Perturbation Study in J. Phys. Chem. 94 (1990) 5499–5501.

[Shneine-8] [8]
Shneine, J.K.; Alaraji, Y.H.: Chemistry of 1, 2, 4-Triazole: A Review Article in Int. J. Sci. Res. 5 (2016) 1411–1423, pdf.

[Hilgeman-9] [9]
Hilgeman, F.R.; Mouroux, F.Y.N.; Mok, D.; Holan, M.K.: Phase Diagrams of Binary Solid Azole Systems in J. Chem. Eng. Data 34 (1989) 220–222.

[Jimenez-10] [10]
Jimenez, P.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole in J. Chem. Thermodyn. 21 (1989) 759–764.

[Zhang-11] [11]
Chenyang Pu; Zhi Wang; Boren Zheng; Bin Zhang: Thermal safety effect of three alkaline impurities on 1,2,4-triazole in J. Loss Prev. Proc. Ind. 91 (2024) 105388, doi:10.1016/j.jlp.2024.105388.

[Kumasaki-12] [12]
Kumasaki, M.; Miyasaka, R.; Hiuchi, H.; Wada, Y.; Atai, M.; Tamura, M.: The properties of azole-copper complexes in Kayaku Gakkaishi 62 (2001) 109–116.

[13] [13]
SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (Memento vom 15. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.

[14] [14]
Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe (Memento vom 22. September 2010 im Internet Archive).

[15] [15]
Verordnung (EG) Nr. 1223/2009

[16] [16]
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[17] [17]
Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,2,4-triazole, abgerufen am 6. März 2022.

[1]

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[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

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Gewinnung und Darstellung

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