Methansulfonylchlorid
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid, oft abgekürzt Ms–Cl) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Methansulfonylchlorid | |||||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||||
Summenformel | CH3ClO2S | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 114,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig (>20 °C) | |||||||||||||||
Dichte |
1,48 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
161 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4573 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.[4]
Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.[1]
Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.