Methansulfonylchlorid

Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid, oft abgekürzt Ms–Cl) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methansulfonylchlorid
Andere Namen	Mesylchlorid Methansulfonsäurechlorid
Summenformel	CH3ClO2S
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-63-0 EG-Nummer 204-706-1 ECHA-InfoCard 100.004.279 PubChem 31297 Wikidata Q417706
Eigenschaften
Molare Masse	114,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (>20 °C)
Dichte	1,48 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]
Siedepunkt	161 °C[1]
Dampfdruck	2,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4573 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335 P: 280​‐​310​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​303+361+353[1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.^[4]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}SO_{2}OH+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}SO_{2}Cl+HCl+SO_{2}} }$

Eigenschaften

Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.^[1]

Verwendung

Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.
4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 776.